2-Naftol
composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
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2-Naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C10H7OH, é um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização da hidroxila no naftaleno. Os naftois são homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenóis. Ambos isômeros são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio.
| 2-Naftol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | Naftalen-2-ol |
| Outros nomes | β-naftol; 2-hidroxinaftaleno; 2-naftalenol; naftaleno-2-ol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H7OH |
| Massa molar | 144,17 g/mol |
| Aparência | Sólido cristalino incolor |
| Densidade | 1,22 g/cm³ |
| Ponto de fusão | |
| Ponto de ebulição | |
| Solubilidade em água | 0,74 g/L |
| Acidez (pKa) | 9.51 |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Nocivo por inalação e ingestão. Muito tóxico para os organismos aquáticos. |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 2-Naftilamina 2-Tionaftol 2-Etoxinaftaleno |
| Fenóis relacionados | Fenol 1-Naftol 1,1'-Bi-2-naftol |
| Compostos relacionados | Naftaleno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Tradicionalmente, 2-naftol é produzido em um processo de suas etapas que inicia com a sulfonação de naftaleno em ácido sulfúrico:[2]
O grupo ácido sulfônico é então removido por meio de hidróxido de sódio fundido:
A neutralização do produto com ácido resulta em 2-naftol.
O 2-naftol também pode ser produzido por um método análogo ao processo do cumeno.[2]
Ambos os naftóis podem ser usados na produção de corantes em síntese orgânica.
Os corantes Sudan são corantes populares notáveis por serem solúveis em solventes orgânicos. Diversos dos corantes Sudan são derivados do 2-naftol por acoplamento com sais de diazônio.[3]
Outros corantes produzidos com o 2-naftol incluem:[4]
Por exemplo, 2-naftol reage para formar BINOL.
Naftóis (tanto o isômero 1 como o 2) são usados como biomarcadores para os animais e os seres humanos expostos a hidrocarbonetos aromáticos policíclicos.[5]
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