1,1-Dicloroeteno

1,1-Dicloroeteno, comumente chamado 1,1-dicloroetileno ou 1,1-DCE, é um organoclorado com a fórmula molecular C₂H₂Cl₂. É um líquido incolor com um odor penetrante. Como muitos clorocarbonos, é pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos. 1,1-DCE foi o precursor em certos filmes plásticos para embalar e proteger alimentos, mas esta aplicação foi descontinuada, substituída pelo PVC transparente.

1,1-Dicloroeteno
Structural formula Ball-and-stick model
Nomes
Nome IUPAC	1,1-Dicloroeteno
Outros nomes	1,1-Dicloroetileno 1,1-DCE cloreto de vinilideno dicloreto de vinilideno
1,1-Dicloroeteno Identificadores Número CAS 75-35-4 PubChem 6366 ChemSpider 6126 KEGG C14039 SMILES   ClC(Cl)=C
1,1-Dicloroeteno Propriedades Fórmula química C2H2Cl2 Densidade 1,25 g·cm-3[1] Ponto de fusão -122 °C[1] Ponto de ebulição 32 °C[1] Solubilidade em água praticamente insolúvel (2,5 g·l-1 a 20 °C)[1] Pressão de vapor 660 hPa (20 °C)[1]
1,1-Dicloroeteno Riscos associados NFPA 704 4 2 2   Frases R R12 R20 R40 Frases S S(2) S7 S16 S29 S36/37 S46 Ponto de fulgor -22.8 °C
1,1-Dicloroeteno Compostos relacionados Outros aniões/ânions 1,1-Difluoretileno 1-Cloro-1-fluoroetileno 1-Bromo-1-cloroetileno 1,1-Dibromoetileno Cloroalquenos relacionados Cloreto de vinila (cloroeteno) 1,2-Dicloroeteno (2 isômeros) Tricloroetileno Percloroetileno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção

1,1-DCE é produzido pela dehidrocloração de 1,1,2-tricloroetano, um subproduto relativamente indesejado à produção de 1,1,1-tricloroetano e 1,2-dicloroetano. A conversão envolve a reação catalisada:

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

A reação de fase gasosa, sem a base, seria mais desejável, mas é menos seletiva.^[2]

Aplicações

1,1-DCE é usado principalmente como um comonômero na polimerização de cloreto de vinila, acrilonitrila e acrilatos. É também usado na fabricação de dispositivos semicondutores para propiciar crescimento de películas de dióxido de silício (SiO₂) de alta pureza.

Segurança

Os efeitos na saúde devido a exposição ao 1,1-DCE são principalmente no sistema nervoso central , incluindo sintomas de sedação, embriaguez, convulsões, espasmos e inconsciência em altas concentrações. ^[3]

A Agência Internacional para Pesquisa do Câncer colocou o cloreto de vinilideno na Classe 2B , que significa possivelmente Carcinógeno para humanos. O Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional considera 1-DCE um potencial cancerígeno ocupacional .^[4] Também é listado como um produto químico conhecido no estado da Califórnia por causar câncer e defeitos congênitos. ^[5]

Referências

1. Registo de 1,1-Dichlorethen na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
2. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
3. US EPA, OAR (10 de agosto de 2016). «Technical Air Pollution Resources». US EPA (em inglês). Consultado em 12 de fevereiro de 2021
4. «CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Vinylidene chloride». www.cdc.gov. Consultado em 12 de fevereiro de 2021
5. «Chemical Listed Effective December 29, 2017 as Known to the State of California to Cause Cancer: Vinylidene Chloride (1,1-dichloroethylene)». oehha.ca.gov. Consultado em 12 de fevereiro de 2021