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O ácido azelaico, também conhecido como ácido nonadióico, é um ácido dicarboxílico de cadeia saturada, naturalmente encontrado no trigo, centeio e cevada. Consiste numa substância natural produzida pelo fungo Malassezia furfur (também conhecido como Pityrosporum ovale), uma levedura que vive naturalmente na pele. É muito eficaz no tratamento da acne e também como estimulante para o crescimento de cabelo. Possui a fórmula molecular C7H14(COOH)2. Possui alta solubilidade quando mistado ao álcool ou éter.
| Ácido azelaico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00812 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | D10 |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H16O4 |
| Massa molar | 188.2 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
109-111 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
286 °C at 100 mmHg[1] |
| Solubilidade em água | 2.14 g/L[2] |
| Acidez (pKa) | 4.550, 5.598[2] |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | Very low |
| Via(s) de administração | Topical |
| Meia-vida biológica | 12 hours |
| Classificação legal |
℞-only (US) |
| Compostos relacionados | |
| ácidos dicarboxílicos relacionados | Ácido subérico (C8) Ácido sebácico (C10) |
| Compostos relacionados | Ácido pelargônico (nonaoico) Nylon 6,9 (poli-(hexametileno azelamida)) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido azelaico é:
- Bactericida: reduz o crescimento de bactérias no folículo piloso (Propionibacterium acnes e Staphylococcus epidermidis);
- Eliminador de radicais livres;
- Reduz a inflamação;
- Reduz a pigmentação em pacientes com melasma;[3]
- Não tóxico, e tolerável pela maioria dos pacientes.
Nos casos de acne, em que geralmente se usa o ácido azelaico na concentração de 20%, seu uso pode causar irritação na pele, portanto deve ser usado somente sob orientação de um dermatologista. No Brasil, o uso de ácido azelaico na fabricação de cosméticos, em qualquer concentração, está proibido, conforme parecer da ANVISA.[4]
- Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). «Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C». J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t
- (em português) Câmara Técnica de Cosméticos - CATEC. «Proibição do uso de Ácido Azeláico em Produtos Cosméticos». Parecer Técnico nº 1, de 9 de junho de 2005. Consultado em 6 de Junho de 2007. Arquivado do original em 2 de junho de 2007
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