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Tetracloreto de carbono, também conhecido por outras designações (ver tabela), é um composto orgânico com a fórmula química CCl4. É um reagente usado na química sintética e foi muito usado como agente extintor e como agente refrigerante. O tetracloreto de carbono é um líquido incolor com um cheiro adocicado e característico, que pode ser detectado a baixas concentrações.
| Tetracloreto de carbono Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 |
 |
| Nome IUPAC | Tetraclorometano |
| Outros nomes | Benzifórmio, cloreto de carbono, tetracloreto de metano, perclorometano, tetra, benzinofórmio, tetrafórmio, tetrasol, Freon 10, Halon 104, UN 1846 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | FG4900000 |
| SMILES |
|
| InChI | 1/CCl4/c2-1(3,4)5 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CCl4 |
| Massa molar | 153.82 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 1.5842 g/cm3, líquido 1.831 g.cm-3 at -186 °C (sólido) |
| Ponto de fusão |
-22.92 °C (250 K) |
| Ponto de ebulição |
76.72 °C (350 K) |
| Solubilidade em água | 0.8 g/L at 25 °C |
| log P | 2.64 |
| Pressão de vapor | 11.94 kPa at 20 °C |
| kH | 365 kJ.mol-1 at 24.8 °C |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | Monoclínico |
| Forma molecular | Tetraédrico |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Tóxico (T), Carc. Cat. 2B, Perigoso para o meio ambiente (N) |
| Índice UE | 602-008-00-5 |
| NFPA 704 |
 0
3
0
|
| Frases R | R23/24/25, R40, R48/23, R59, R52/53 |
| Frases S | S1/2, S23, S36/37, S45, S59
, S61 |
| Ponto de fulgor | Não inflamável |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Tetrafluorometano Tetrabromometano Dissulfeto de carbono |
| Outros catiões/cátions | Tetracloreto de silício Tricloreto de boro |
| halometanos relacionados | Clorometano, Diclorometano, Clorofórmio (triclorometano), Triclorofluorometano |
| Compostos relacionados | Percloroetileno Tricloreto de nitrogênio |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
As designações tetracloreto de carbono ou tetraclorometano são aceitas pela nomenclatura IUPAC. Popularmente é chamado de tetra.
O tetracloreto de carbono foi sintetizado originalmente por reação do clorofórmio com o cloro pelo químico francês Henri Victor Regnault,[1] mas hoje em dia é sintetizado a partir do Metano:
A produção utiliza frequentemente sub-produtos de outras reações de cloração tais como os resultantes da síntese do Diclorometano e Clorofórmio.
A produção de tetracloreto de carbono tem vindo a decrescer desde 1980 devido a preocupações ambientais e diminuição da procura associada de CFC’s, que dele derivavam. Em 1992, a produção nos Estados Unidos, Europa e Japão foi estimada em 720 000 ton.[2]
O tetracloreto de carbono foi adicionado ao Protocolo de Montreal na emenda de Londres em 1990. A sua produção e comercialização está proibida nos países desenvolvidos desde 1996. Proibição essa que será extensível aos países sub-desenvolvidos em 2010. Produz séria contaminação e é portanto considerado prejudicial à saúde.
Em Cubatão, a fábrica da Rhodia que o produzia contaminou seus trabalhadores e teve que ser fechada. Alguns trabalhadores contaminados fundaram o que hoje é a Associação de Combate aos Poluentes Orgânicos Persistentes.
Na molécula de tetracloreto de carbono, quatro átomos de cloro estão posicionados simetricamente como “cantos” de uma configuração tetraédrica juntos a um átomo de carbono, no centro, através de uma simples ligação covalente. Devido à sua geometria simétrica a molécula não possui qualquer momento dipolar; isto é, o tetracloreto de carbono não é um composto polar. Como solvente é bastante adequado para dissolver compostos não polares, gorduras e óleos. O tetracloreto de carbono apresenta alguma volatilidade, liberta um vapor com um cheiro adocicado característico, similar ao tetracloroetileno, cheiro característico da limpeza a seco.
.
No início do século XX, o tetracloreto de carbono foi amplamente usado como solvente de limpeza a seco, como agente refrigerante e colocado dentro de lâmpadas de lava.[3] Antigamente foi também usado como agente extintor e pesticida.
Quando se tornou aparente que o tetracloreto de carbono provocava efeitos adversos na saúde humana, a sua utilização começou a decrescer, através da utilização de alternativas menos perigosas como o tetracloroetileno. A sua utilização como pesticida destinado a eliminar insectos no armazenamento de cereais continuou até ser banido em 1970 nos Estados Unidos.
Antes do Protocolo de Montreal, grandes quantidades de tetracloreto de carbono eram usadas para a produção de agentes refrigerantes freon, R-11 (triclorofluorometano) e R-12 and R-12 (diclorodifluorometano). Devido ao facto de estes agentes refrigerantes possuírem um elevado coeficiente de deplecção de ozono foram já eliminados.
O tetracloreto de carbono é ainda usado na fabricação de agentes refrigerantes menos perigosos e na detecção de neutrinos.
Devido ao facto de ser uma das mais potentes hepatotoxinas (tóxico para o fígado), é muito usado na investigação científica de agentes hepaprotectores.
Reatividade
O tetracloreto de carbono praticamente não apresenta flamabilidade a baixas temperaturas. Sob altas temperaturas pode formar o gás venenoso fosgénio.
Devido ao facto de não possuir ligações C-H, o tetracloreto de carbono não reage facilmente em reacções sem radicais. Por isso é um solvente bastante útil em Halogenações, tanto pelo halogénio elementar como com reagentes de halogenação como o N-bromosuccinimida.
Em Química Orgânica, o tetracloreto de carbono funciona como fonte de cloro na reacção de Appel.
A exposição a concentrações elevadas de tetracloreto de carbono (incluindo os seus vapores) pode afectar o sistema nervoso central e causar degenerescência no fígado.[4] e rins[5] e pode resultar (após exposição prolongada) em coma e até morte.[6] A exposição crónica ao Tetracloreto de Carbono pode causar Hepatotoxicidade do Fígado[7][8] danos nos rins, podendo resultar em cancro.[9] Mais informação pode ser encontrada na Ficha de Dados de Segurança.
Em 2008, um estudo sobre produtos de limpeza comuns encontrou a presença de Tetracloreto de Carbono em “Concentrações muito elevadas” (Até 101 mg m−3) como resultado de os fabricantes misturarem tensioactivos, ou sabão com lixívia.[10]
O Tetracloreto de Carbono é um depletor da camada de Ozono[11] e um gás com efeito de estufa.[12] No entanto, desde 1992[13] a sua concentração atmosférica tem vindo a decair pela diminuição da sua utilização.
Simbolo de Risco
É absorvido pelas vias pulmonar e cutânea. Sua taxa de biotransformação é baixa, sendo que 30 a 50% do ingerido ou inalado é eliminado sem alterações na expiração.
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