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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
A reserpina (em latim reserpinum) é um alcalóide proveniente do arbusto Rauwolfia serpentina, da família das Apocynaceae, nativo da Índia. Primeiro fármaco a atuar no sistema nervoso simpático dos humanos.[5] A forma das raízes, às vezes tortuosas, levaram os hindus a darem à planta um nome relacionado às serpentes.
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Reserpina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | methyl-11,17α-dimethoxy-18β-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl) oxy]-3β,20α-yohimban-16β-carboxylate |
Identificadores | |
Número CAS | |
DrugBank | DB00206 |
ChemSpider | |
DCB n° | 07684 |
Propriedades | |
Fórmula química | C33H40N2O9 |
Massa molar | 608.63 g mol-1 |
Aparência | Pó cristalino ou pequenos cristais brancos ou levemente amarelados, cuja cor se torna lentamente mais forte por exposição à luz.[1] |
Ponto de fusão |
264–265 °C[2] |
Solubilidade em água | praticamente insolúvel na água[1][3] |
Solubilidade | praticamente insolúvel no éter, muito pouco solúvel no álcool.[1] |
Farmacologia | |
Via(s) de administração | via oral |
Riscos associados | |
Frases R | R22 |
Frases S | S22, S36/37/39 |
LD50 | 420 mg·kg-1 (rato, Per os)[4] |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados | Ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico Yorimban (a estrutura pentacíclica) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Foi descrita farmacologicamente em 1953, por Hugo Bein e sintetizada quimicamente em 1956, pelo professor Robert Woodward.[6]
A reserpina inibe a captação de noradrenalina pelas vesículas presentes nas terminações nervosas, o que provoca depressão de noradrenalina. A reserpina interfere não só com a noradrenalina mas também das outras monoaminas (dopamina, adrenalina e serotonina).
Todas as terminações nervosas com monoaminas ficam disfuncionais e a pessoa pode desenvolver depressão. A reserpina é uma droga muito perigosa, e há relatos de que muitos pacientes cometeram suicídio.
A noradrenalina é um dos neurotransmissores do sistema nervoso simpático. A reserpina bloqueia a acção da noradrenalina, portanto do mesmo sistema. Isto provoca, entre outros efeitos, diminuição da frequência cardíaca e vasodilatação. Assim, é utilizada no tratamento de hipertensão arterial.
A reserpina também bloqueia outras aminas, como por exemplo a serotonina, pelo mesmo mecanismo. Deste modo, pode também originar ou exacerbar uma depressão. Segundo as VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão, a reserpina só é utilizada em combinação com outros anti-hipertensivos, sendo disponível comercialmente em combinação fixa com a clortalidona.
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