2-Naftol

2-Naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C₁₀H₇OH, é um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização da hidroxila no naftaleno. Os naftois são homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenóis. Ambos isômeros são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio.

2-Naftol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Naftalen-2-ol
Outros nomes	β-naftol; 2-hidroxinaftaleno; 2-naftalenol; naftaleno-2-ol
Identificadores
Número CAS	135-19-3
PubChem	8663
SMILES	C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
Propriedades
Fórmula molecular	C10H7OH
Massa molar	144,17 g/mol
Aparência	Sólido cristalino incolor
Densidade	1,22 g/cm³
Ponto de fusão	396 K (123 °C) [1]
Ponto de ebulição	559 K (286 °C)
Solubilidade em água	0,74 g/L
Acidez (pKa)	9.51
Riscos associados
Principais riscos associados	Nocivo por inalação e ingestão. Muito tóxico para os organismos aquáticos.
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	2-Naftilamina 2-Tionaftol 2-Etoxinaftaleno
Fenóis relacionados	Fenol 1-Naftol 1,1'-Bi-2-naftol
Compostos relacionados	Naftaleno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção

Tradicionalmente, 2-naftol é produzido em um processo de suas etapas que inicia com a sulfonação de naftaleno em ácido sulfúrico:^[2]

C₁₀H₈ + H₂SO₄ → C₁₀H₇SO₃H + H₂O

O grupo ácido sulfônico é então removido por meio de hidróxido de sódio fundido:

C₁₀H₇(SO₃H) + 3 NaOH → C₁₀H₇ONa + Na₂SO₃ + 2 H₂O

A neutralização do produto com ácido resulta em 2-naftol.

O 2-naftol também pode ser produzido por um método análogo ao processo do cumeno.^[2]

Aplicações

Corantes

Ambos os naftóis podem ser usados na produção de corantes em síntese orgânica.

Os corantes Sudan são corantes populares notáveis por serem solúveis em solventes orgânicos. Diversos dos corantes Sudan são derivados do 2-naftol por acoplamento com sais de diazônio.^[3]

• Selected 2-Naphthol-derived dyes
• 
  Sudan I
• 
  Sudan II
• 
  Sudan III
• 
  Sudan IV

Outros corantes produzidos com o 2-naftol incluem:^[4]

• Corantes ácidos: laranja ácido 7, preto ácido 117, preto ácido 172, preto ácido 34, preto ácido 13, vermelho ácido 151, vermelho ácido 184, vermelho ácido 296, vermelho ácido 66, vermelho ácido 89, amarelo ácido 241, azul ácido 328, amarelo ácido 59, violeta ácido 78, violeta ácido 92, castanho ácido 50.
• Corantes básicos: azul básico 10, azul básico 6, azul básico 16.
• Corantes mordentes: preto mordente 15, preto mordente 19, preto mordente 1, preto mordente 17, preto mordente 25, preto mordente 10, preto mordente 18, azul mordente 6, verde mordente 4, verde mordente 10, violeta mordente 30, azul mordente 4, verde mordente 15, violeta mordente 5.
• Corantes solventes: laranja solvente 2, laranja solvente 8, vermelho solvente 1, vermelho solvente 17, vermelho solvente 23, vermelho solvente 25, vermelho solvente 4, violeta solvente 1.
• Corantes dispersos: amarelo disperso 97, vermelho disperso 141.
• Corantes ao enxofre: castanho ao enxofre 31.
• Corantes para alimentos: verde para alimentos 4:1.

Precursor do BINOL

Por exemplo, 2-naftol reage para formar BINOL.

Segurança

Naftóis (tanto o isômero 1 como o 2) são usados como biomarcadores para os animais e os seres humanos expostos a hidrocarbonetos aromáticos policíclicos.^[5]

Referências

1. «Ficha de dados de segurança: 2-naftol DIDATIC». Panreac Química. 17 de abril de 2008. Consultado em 11 de junho de 2009 ^{[ligação inativa]}
2. Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
3. Booth, Gerald (2000). Dyes, General Survey. [S.l.]: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_073
4. Naphthalen-2-ol - www.dyestuffintermediates.com
5. Sreekanth, R.; Prasanthkumar, Kavanal P.; Sunil Paul, M. M.; Aravind, Usha K.; Aravindakumar, C. T. (7 de novembro de 2013). «Oxidation Reactions of 1- and 2-Naphthols: An Experimental and Theoretical Study». The Journal of Physical Chemistry A. 117 (44): 11261–11270. PMID 24093754. doi:10.1021/jp4081355 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)

Ligações externas

• NIST Chemistry WebBook 2-Naphthalenol (em inglês)