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Antraquinona
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
Antraquinona é um composto de fórmula (C14H8O2). Foi obtido pela primeira vez em 1827 pela hidrólise do antraceno, e atualmente preparado pela condensação do anidrido ftálico com o benzeno. Sólido rosáceo, sublimável, sua nitração ou sua sulfonação fornecem intermediários para a síntese dos corantes antraquinônicos. Introduzindo radicais OH, NH2, NR2 tornam-se poderosos corantes, ou os corantes antraquinônico.
Antraquinona Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Antraquinona |
Outros nomes | 9,10-antracenodiona, antradiona, 9,10-antraquinona, antraceno-9,10-quinona, 9,10-diidro-9,10-dioxoantraceno, Hoelite, Morkit, Corbit |
Identificadores | |
Número CAS | 84-65-1 |
PubChem | 6780 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C14H8O2 |
Massa molar | 208.2 g mol-1 |
Aparência | laranja amarelado, cinza claro ao verde acinzentado sólido |
Densidade | 1,44 g·cm-3[1] |
Ponto de fusão |
286 °C[1] |
Ponto de ebulição |
380 °C[1] |
Solubilidade em água | Insolúvel [1] |
Solubilidade | Solúvel em etanol e éter dietílico[2] Solúvel em benzeno aquecido [2] |
Pressão de vapor | 13 mPa (50 °C)[1] |
Riscos associados | |
Frases R | R43 |
Frases S | S36/37 |
Ponto de fulgor | 185°C |
Compostos relacionados | |
Quinonas relacionados | Benzoquin-1,4-ona (um anel) Naftoquinona (dois anéis) Alizarina (1,2-di-hidroxi-antraquinona) 2-Etil-antraquinona |
Compostos relacionados | Antraceno (hidrocarboneto) Alizarina (1,2-Diidroxiantraquinona) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
As antraquinonas são também conhecidas por antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos e são uma subclasse dos compostos denominados quinonas. Nas plantas as antraquinonas são produzidas após a formação das antronas e antronóis, isto por que as antraquinonas são formadas por reações como auto-oxidação das antronas livres ou ainda pela ação de enzimas da própria planta. As antronas que dão origem as antraquinonas, também podem ser transformadas em diantronas e naftodiantronas, no entanto, apenas as antraquinonas é que possuem ação farmacológica (laxativa).
Quanto às propriedades físicos-químicas analisando de modo geral, as quinonas se apresentam na forma de substâncias cristalinas de coloração amarela até vermelha. As antraquinonas possuem coloração laranja ou vermelha e são as mais estavéis em soluções aquosas acidificadas em relação às diantronas e naftodiantronas.
As antraquinonas hidroxiladas assim como as demais quinonas hidroxiladas em meio alcalino irão produzir o ânion fenoxilato que irão se apresentar em uma coloração purpúra.
Não diferente disso, as antraquinonas que possuem hidroxilas no carbono 1 e 8 se apresentam com uma acidez comparada ao dos ácidos carboxílicos por se apresentarem com uma estrutura viníloga com o ácido carboxílico, por essas características o teste utilizado para a sua identificação é a reação de Borntrager que é realizada em meio alcalino.
As antraquinonas são frequentemente encontradas nas famílias Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae, Verbenaceae e Asphodedelaceae e entre suas ações farmacológicas a principal é o efeito laxativo. Na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos devido ao seu efeito anti-fúngico.