Benzoquin-1,4-ona

A benzoquin-1,4-ona é um composto orgânico de fórmula química C₆H₄O₂. É um anel de seis carbonos, não aromático, correspondente à forma oxidada da hidroquinona.^[1] A molécula é multifuncional: exibe propriedades de uma cetona, formando uma oxima; é um oxidante, formando um derivado di-hidróxido; e é um alceno, sofrendo reacções de adição.

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Benzoquin-1,4-ona Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona
Outros nomes	p-benzoquinona; p-quinona
Identificadores
Número CAS	106-51-4
Número RTECS	DK2625000
SMILES	`C1=CC(=O)C=CC1=O`
Propriedades
Fórmula molecular	C₆H₄O₂
Massa molar	108,095 g/mol
Aparência	sólido amarelo
Densidade	1,318 g/cm³ a 20 °C, sólido
Ponto de fusão	115 °C
Ponto de ebulição	Sublima
Solubilidade em água	Ligeiramente solúvel
Solubilidade	Ligeiramente solúvel em éter de petróleo; solúvel em acetona; muito solúvel em etanol, benzeno, dietiléter
Riscos associados
Principais riscos associados	Tóxico
Frases R	R23/25 R36/37/38 R50
Frases S	S26 S28 S45 S61
Compostos relacionados
Quinonas relacionados	Benzoquin-1,2-ona Antraquinona
Compostos relacionados	Benzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

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É utilizada como aceitador de hidrogénio e oxidante em síntese orgânica.^[2] Serve como dienófilo em reacções de Diels-Alder. ^[3]

São conhecidos diversos derivados e análogos. Alguns exemplos incluem:

1,4-Naftoquinona, derivada da oxidação do naftaleno com trióxido de crómio.^[4]
2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.^[5]
Ubiquinona, uma benzoquin-1,4-ona natural.
Cloro-p-benzoquinona (número CAS [695-99-8])^[6]
Cloranilo, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.

Benzoquin-1,2-ona

[1]
H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). «Quinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 2
[2]
Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
[3]
Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). «2-Cyclohexene-1,4-dione». Org. Synth.; Coll. Vol., 9
[4]
E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). «1,4-Naphthoquinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
[5]
Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). «1,6-Methano[10]annulene». Org. Synth.; Coll. Vol., 6
[6]
Harman, R. E. (1963). «Chloro-p-benzoquinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 4

[1] [1]
H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). «Quinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 2

[2] [2]
Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.

[3] [3]
Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). «2-Cyclohexene-1,4-dione». Org. Synth.; Coll. Vol., 9

[4] [4]
E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). «1,4-Naphthoquinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 4

[5] [5]
Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). «1,6-Methano[10]annulene». Org. Synth.; Coll. Vol., 6

[6] [6]
Harman, R. E. (1963). «Chloro-p-benzoquinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 4

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Benzoquin-1,4-ona

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Aplicações em síntese orgânica

Benzoquin-1,4-onas relacionadas

Ver também

References