1,1-Dimetylohydrazyna

1,1-Dimetylohydrazyna, UDMH – organiczny związek chemiczny, dimetylowa pochodna hydrazyny, jeden z dwóch izomerów konstytucyjnych dimetylohydrazyny, w którym obie grupy metylowe położone są przy tym samym atomie azotu. W warunkach normalnych jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu amoniaku. Ma silne właściwości redukujące. Jest higroskopijna. Stosowana między innymi jako jeden ze składników paliwa rakietowego, w produkcji pestycydów (daminozyd) i jako pochłaniacz kwaśnych gazów.

1,1-Dimetylohydrazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,1-dimetylohydrazyna Inne nazwy i oznaczenia dimazyna, niesymetryczna dimetylohydrazyna, UDMH (z ang. unsymmetrical dimethylhydrazine)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H8N2
Inne wzory	NH 2−N(CH 3) 2
Masa molowa	60,10 g/mol
Wygląd	jasnożółta[1], dymiąca na powietrzu ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	57-14-7 593-82-8 (·HCl) 55484-54-3 (·2HCl)
PubChem	5976
SMILES CN(C)N
InChI InChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3 InChIKey RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,791 g/cm³ (22 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalna: 1 kg/l[3] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i metanolu[2] Temperatura topnienia −57,15 °C[2] Temperatura wrzenia 62,4 °C[2] Kwasowość (pKa) 7,21[3] Współczynnik załamania 1,4075 (22 °C, 589 nm)[2] Napięcie powierzchniowe 24 mN/m[1] Prężność pary 20,9 kPa (25 °C)[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H350, H331, H301, H314, H411 Zwroty P P201, P210, P280, P273, P261, P301+P310[1] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 3 3 0   Temperatura zapłonu −15 °C[4] Temperatura samozapłonu 249 °C[4] Granice wybuchowości 2–95%[4] Numer RTECS MV2450000 Dawka śmiertelna LD50 122 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	hydrazyna, monometylohydrazyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości

Bezbarwna ciecz o zapachu amoniaku. Wystawiona na działanie powietrza żółknie absorbując tlen i dwutlenek węgla. Miesza się z wodą, etanolem i naftą. Jej opary są palne przy stężeniu w powietrzu w zakresie 2,5–95%. Jest niewrażliwa na wstrząsy.

Najczęstszymi zanieczyszczeniami są woda i dimetyloamina.

Szkodliwość

Nie ma pełnych danych na temat toksyczności 1,1-dimetylohydrazyny u ludzi, jednak ze względu na ostrą toksyczność u zwierząt kwalifikuje się ją jako substancję szkodliwą^[7]. Przenika przez skórę. Jest produktem rozpadu daminozydu^[8].

UDMH jako paliwo

UDMH jest stosowana jako ciekłe paliwo rakietowe^[9]. Używa się jej w tym celu od połowy lat 50. XX w. Badania nad nią zostały rozpoczęte w ZSRR w 1949 r. Wykorzystuje je wiele współczesnych silników rakietowych, m.in. rakiet Proton, Titan, Delta. Jako paliwo występuje z utleniaczami takimi jak: N
2O
4, IRFNA, ciekły tlen. Często mieszana z hydrazyną. Mieszanka 50% UDMH i 50% hydrazyny, nazywana jest Aerozine 50. Jej specyfikacją jako paliwo jest MIL-D-25064. Może być długo składowana w zbiornikach rakiet.

Cena w 1959 r., w ilościach kilkudziesięciu litrów, wynosiła około 1 USD za kilogram. Jednak z powodu toksyczności jej cena końcowa jest dużo wyższa. W latach 80. XX w. NASA płaciła 24 USD za kilogram. Nie jest używana np. w silnikach manewrowych, gdzie zastępuje ją monometylohydrazyna, mająca wyższy impuls właściwy.