Tropinon

Tropinon – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów. Syntetyczny prekursor atropiny.

Tropinon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]nonan-3-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H13NO
Masa molowa	139,19 g/mol
Wygląd	brązowy krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	532-24-1
PubChem	446337
DrugBank	DB01874
SMILES CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(=O)C2
InChI InChI=1S/C8H13NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-,7+ InChIKey QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny Temperatura topnienia 43 °C[1] Temperatura wrzenia 227 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Temperatura zapłonu 90 °C[2]
Podobne związki
Podobne związki	pseudopelletieryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Synteza

Po raz pierwszy syntezę tropinonu przeprowadził Richard Willstätter w 1901 roku. Wymagała ona jednak wielu etapów, a całkowita wydajność wyniosła 0,75%^[3].

Synteza wykonana w 1917 roku przez Roberta Robinsona jest uznawana za klasyczny przykład syntezy totalnej^[4] ze względu na prostotę i podejście biomimetyczne. Wydajność syntezy wyniosła 17%, a po kolejnych usprawnieniach przekroczyła 90%^[3]:

Przypisy

1. Tropinone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01874 (ang.).
2. Tropinone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 493195 (niem. • ang.).
3. W.A. Smit, A.F. Bochkov, R. Caple. „Organic Synthesis, The Science behind the Art”, 1998. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. DOI: 10.1039/9781847551573.
4. A.J. Birch. Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. „Notes and Records of the Royal Society”. 47 (2), s. 277-296, 1993. DOI: 10.1098/rsnr.1993.0034.