Tiazol

Tiazol – pięcioczłonowy heterocykliczny związek chemiczny zawierający atom siarki i azotu w pozycjach 1 i 3. Ma budowę płaską i charakter aromatyczny. Dzięki obecności atomu azotu wykazuje właściwości zasadowe (pK_a = 2,5), jednak znacznie słabsze niż pirydyna^[4] (pK_a = 5,2).

Tiazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3-tiazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H3NS
Masa molowa	85,13 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	288-47-1
PubChem	9256
SMILES N1=CSC=C1
InChI InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H InChIKey FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,2 g/cm³[2][1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna[3][2] lub rozpuszczalna[4] w innych rozpuszczalnikach etanol, aceton, eter dietylowy[2] Temperatura topnienia −33,6 °C[2] Temperatura wrzenia 117–118 °C[1] logP 0,12[1] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 2,5[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H302, H315, H318, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R10, R22, R37/38, R41 Temperatura zapłonu 26 °C[1] Numer RTECS XJ1290000
Podobne związki
Podobne związki	izotiazol, tiazolidyna, oksazol
Pochodne	benzotiazol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

W warunkach normalnych jest to bezbarwna ciecz o odstręczającym zapachu^[4]. Jest rozpuszczalna w wodzie^[4] (wg niektórych źródeł słabo^[3][2]), rozpuszcza się w etanolu, acetonie i eterze^[2].

Pochodne tiazolu występują powszechnie w organizmach (np. tiamina), odpowiadają za zapach wielu owoców i produktów spożywczych. Wykazują często aktywność biologiczną i stosowane są jako leki^[4].

Jego izomerem z heteroatomami w pozycjach 1,2 jest izotiazol, a w pełni nasyconym analogiem tiazolidyna.