Tetrahydrokannabinol

Tetrahydrokannabinol (THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, izomer kannabidiolu i główna substancja psychoaktywna zawarta w konopiach. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoholu, tłuszczach.

Tetrahydrokannabinol

Δ9-tetrahydrokannabinol
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6aR,10aR)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol Inne nazwy i oznaczenia THC (ang. tetrahydrocannabinol), dronabinol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H30O2
Masa molowa	314,46 g/mol
Wygląd	ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	1972-08-3
PubChem	16078
DrugBank	DB00470
SMILES CCCCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
InChI InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1 InChIKey CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,8 mg/l (23 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach etanol i aceton: >1 kg/l; DMSO: 580 g/l[2][3] Temperatura topnienia 200 °C (0,02 mmHg)[4] Temperatura wrzenia 157 °C Kwasowość (pKa) 10,6[4]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Dawka śmiertelna LD50 1270 mg/kg – samce LD50 730 mg/kg – samice (doustnie, w roztworze oleju sezamowego)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A04AD10
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grup I-P i II-P
Farmakokinetyka Biodostępność inhalacja: 10–35% doustnie: 2–14%[5] Okres półtrwania 1,6–59 h[5] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95–99%[5] Metabolizm głównie wątrobowy przez CYP2C[5] Wydalanie 65–80% w kale, 20–35% w moczu[5]

Najczęściej mówiąc o THC mówi się o izomerze o nazwie (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrokannabinol.

Izomeria THC

Numeracja dibenzopiranowa i monoterpenoidowa

Istnieje kilka izomerów THC różniących się położeniem wiązania podwójnego. Dwa izomery – Δ⁹-THC i Δ⁸-THC – występują w naturze. Ponadto istnieje jeszcze kilka izomerów syntetycznych: Δ^6a,10a, Δ^6a,7, Δ⁷, Δ¹⁰ i Δ^9,11. Izomery te mogą ponadto występować w formie kilku izomerów geometrycznych i enancjomerów.

Główną substancją aktywną konopi indyjskich jest izomer (−)-trans-Δ⁹ tetrahydrokannabinolu.

• 
  Δ^6a,7-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 9 i 10a – 4 stereoizomery)
• 
  Δ⁷-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a, 9 i 10a – 8 stereoizomerów)
• 
  Δ⁸-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
• 
  Δ^9,11-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
• 
  Δ⁹-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
• 
  Δ¹⁰-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 9 – 4 stereoizomery)
• 
  Δ^6a,10a-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 9 – 2 stereoizomery)

Mechanizm działania

THC wykazuje działanie przez receptory kannabinoidowe CB1 oraz CB2. Receptory CB1 w dużych ilościach występują w tkance nerwowej, a CB2 w komórkach układu immunologicznego. Ich aktywność związana jest z modulacją funkcjonowania cyklazy adenylanowej kanałów jonowych. Blokując kanały wapniowe typu N, THC zmniejsza uwalnianie acetylocholiny w hipokampie, noradrenaliny z zakończeń nerwowych układu współczulnego, a także glutaminianów z neuronów hipokampa. Wewnątrzkomórkowe działanie kannabinoidów prawdopodobnie związane jest z aktywacją białka G1 oraz inhibicją cAMP^[6].

Działanie fizjologiczne

Jego działanie psychoaktywne jest efektem łączenia się z receptorami komórek nerwowych zwanych receptorami kannabinoidowymi. Potencjał uzależniający THC jest względnie słaby, a długotrwałe zażywanie powoduje wystąpienie tolerancji odwrotnej^[7].

Przypisy

1. Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, [cop. 2010], s. 1254, ISBN 978-1-4398-0246-5 (ang.).
2. WHO Expert Committee on Drug Dependence Pre-Review. delta-9-tetrahydrocannibinol. Section 1: Chemistry, World Health Organization, 2018, s. 19 [dostęp 2020-11-04] (ang.).
3. H.H. Rosenkrantz H.H., G.R.G.R. Thompson G.R.G.R., M.C.M.C. Braude M.C.M.C., Oral and parenteral formulations of marijuana constituents, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 61 (7), 1972, s. 1106–1112, DOI: 10.1002/jps.2600610715, PMID: 4625586.
4. Dronabinol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00470 (ang.).
5. FranjoF. Grotenhermen FranjoF., Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids, „Clinical Pharmacokinetics”, 42 (4), 2003, s. 327–360, DOI: 10.2165/00003088-200342040-00003, PMID: 12648025.
6. Witold Seńczuk, Tadeusz Bogdanik: Toksykologia współczesna. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005. ISBN 83-200-3128-1. Brak numerów stron w książce
7. Jarosław Kosiaty (Akademia Medyczna w Warszawie): Narkotyki i Ty. narkotyki.esculap.pl. [dostęp 2010-10-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-10-30)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/tetrahydrocannabinol
• NE.se: tetrahydrokannabinol