Loading AI tools
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Talowanie – reakcja chemiczna, jedna z odmian aromatycznej substytucji elektrofilowej. Ulegają jej związki aromatyczne pod wpływem trifluorooctanu talowego, (CF3COO)3Tl, w kwasie trifluorooctowym CF3COOH. W wyniku talowania powstają bis(trifluorooctany) arylotalowe o wzorze ogólnym ArTl(OOCCF3)2[1].
Talowanie jest typową reakcji substytucji elektrofilowej. Atom talu pełni w niej funkcję kwasu Lewisa[2]:
Orientacja reakcji talowania zależy od rodzajów podstawników przyłączonych do pierścienia aromatycznego[1]:
Powstające podczas talowania związki taloorganiczne można przekształcać w inne pochodne, trudne do otrzymania bezpośrednio. Reakcja talowania jest dzięki temu wykorzystywana jako pierwszy etap syntezy wielu związków organicznych, służąc do wprowadzania niektórych grup funkcyjnych do pierścienia aromatycznego. Jej główną zaletą w porównaniu do innych reakcji substytucji elektrofilowej jest szybkość, duża wydajność i wysoka regiospecyficzność, dzięki której powstaje niewiele produktów ubocznych. Jedną z wad talowania jest wysoka toksyczność związków talu[1].
Przykładowe dalsze etapy przekształcania bis(trifluorooctanów) arylotalowych:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.