Kwas trifluorooctowy

Kwas trifluorooctowy, TFA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, około 10 tys. razy mocniejszy od kwasu octowego z powodu silnego efektu indukcyjnego trzech silnie elektroujemnych atomów fluoru.

Kwas trifluorooctowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas trifluorooctowy[1] Inne nazwy i oznaczenia kwas 2,2,2-trifluorooctowy, kwas perfluorooctowy, TFA (ang. trifluoroacetic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2HF3O2
Inne wzory	CF 3COOH
Masa molowa	114,03 g/mol
Wygląd	bezbarwna, czysta ciecz o gryzącym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	76-05-1
PubChem	6422
SMILES FC(F)(F)C(=O)O
InChI InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) InChIKey DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,5351 g/cm³[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, acetonie[4] i eterze dietylowym[3] Temperatura topnienia −15,2 °C[3] Temperatura wrzenia 72 °C[3][4] logP −2,1[2] Kwasowość (pKa) 0,52[5] Lepkość 0,808 mPa·s (25 °C, 1 atm)[6] 0571 mPa·s (50 °C, 1 atm)[6] Napięcie powierzchniowe 13,53 mN/m (25 °C, 1 atm)[7] 11,42 mN/m (50 °C, 1 atm)[7] Prężność pary 10 kPa (16,8 °C)[8] 15,1 kPa (25 °C)[9] 100 kPa (71,4 °C)[8]
Budowa Moment dipolowy 2,28 ± 0,25 D[10]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[11] Niebezpieczeństwo Zwroty H H314, H332, H412 Zwroty P P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338[2] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[12] 0 3 0   Temperatura zapłonu powyżej 100 °C (zamknięty tygiel)[2] Numer RTECS AJ9625000 Dawka śmiertelna LD50 1200 mg/kg (mysz, dożylnie)[13] Stężenie śmiertelne LC50 10 g/m³ (szczur, inhalacja)[13]
Podobne związki
Podobne związki	kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest reagentem często używanym w syntezach organicznych z powodu kombinacji trzech cech: stosunkowo wysokiej lotności (temperatura wrzenia 72 °C), dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz dużej mocy, porównywalnej z kwasami mineralnymi. Nie wykazuje właściwości utleniających i jest łatwo dostępny w formie bezwodnej. Często stosowany do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych, np. podczas chemicznej syntezy peptydów.

Przypisy

1. P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: All locants are omitted for parent compounds when all substitutable hydrogen atoms have the same locant (ang.).
2. Kwas trifluorooctowy (nr T6508) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Haynes 2014 ↓, s. 3-528.
4. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
5. Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
6. Haynes 2014 ↓, s. 6-231.
7. Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
8. Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
9. Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
10. Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
11. trifluoroacetic acid ...%, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-16] (ang.).
12. Trifluoroacetic acid (nr T6508) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
13. Trifluoroacetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-16] (ang.).

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).