Sylibina

Sylibina – flawonoid z grupy flawonolignanów występujący w nasionach ostropestu plamistego (Silybum marianum). Sylibina jest głównym składnikiem (ok. 50%) sylimaryny i występuje w dwóch formach izomerycznych – A i B, które razem tworzą kompleks zwany sylibininą.

Sylibina

Sylibina A
Sylibina B
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) Sylibina A: (2R,3R)-3,5,7-trihydroksy-2-((2R,3R)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-2-(hydroksymetylo)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioksyn -6-ylo)chroman-4-on Sylibina B: (2R,3R)-3,5,7-trihydroksy-2-((2S,3S)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-2-(hydroksymetylo)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioksyn-6-ylo)chroman-4-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H22O10
Masa molowa	482,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	22888-70-6 (sylibina A) 142797-34-0 (sylibina B) 65666-07-1 (sylimaryna)
PubChem	31553 (sylibina A) 1548994 (sylibina B)
DrugBank	DB09298
SMILES Sylibina A: COC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]2[C@H](OC3=C(O2)C=C(C=C3)[C@@H]4[C@H](C(=O)C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)CO)O Sylibina B: COC1=C(C=CC(=C1)[C@H]2[C@@H](OC3=C(O2)C=C(C=C3)[C@@H]4[C@H](C(=O)C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)CO)O
InChI InChI=1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23+,24-,25-/m1/s1 InChIKey SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 19 mg/l[1] Temperatura topnienia 161–162 °C (sylibina A)[2] 157–159 °C (sylibina B)[2] logP 2,18 (sylibina A, pH 6,5)[3] 2,20 (sylibina B, pH 6,5)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sylibina wykazuje działanie antyhepatotoksyczne, blokuje działanie mykotoksyn muchomora sromotnikowego uszkadzających wątrobę: α-amanityny, falloidyny, a także czterochlorku węgla, eteru, paracetamolu, piramidonu, antypiryny, etanolu i chloroformu. Uszczelnia błony komórkowe wątroby, utrudniając przenikanie tych substancji. Zapobiega marskości i zwłóknieniu wątroby, nerek i serca. Wykazuje także działanie przeciwzapalne i przeciwutleniające, chroni przed wolnymi rodnikami.

Przypisy

1. HeinrichH. Koch HeinrichH., GerhardG. Zinsberger GerhardG., Physikochemische Eigenschaften von Silymarin, 2. Mitt. Löslichkeitsparameter von Silybin, Silydianin und Silychristin, „Archiv der Pharmazie”, 313 (6), 1980, s. 526–533, DOI: 10.1002/ardp.19803130607 [dostęp 2024-07-12] (niem.).
2. ArmandoA. Zarrelli ArmandoA. i inni, Synthesis of New Silybin Derivatives and Evaluation of Their Antioxidant Properties, „Helvetica Chimica Acta”, 98 (3), 2015, s. 399–409, DOI: 10.1002/hlca.201400282 [dostęp 2024-07-12] (ang.).
3. PavelP. Kosina PavelP. i inni, Dermal Delivery of Selected Polyphenols from Silybum marianum. Theoretical and Experimental Study, „Molecules”, 24 (1), 2018, s. 61, DOI: 10.3390/molecules24010061, PMID: 30586949, PMCID: PMC6337146 [dostęp 2024-07-12] (ang.).