Falloidyna

Falloidyna – organiczny związek chemiczny, silnie toksyczny jad z grupy fallotoksyn, występujący w niektórych grzybach trujących, m.in. w muchomorze sromotnikowym (Amanita phalloides)^[5].

Falloidyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 28-(2,3-dihydroksy-2-metylopropylo)-18-hydroksy-34-(1-hydroksyetylo)-23,31-dimetylo-12-tio-10,16,22,25,27,30,33,36-oktaazapentacyklo[12.11.11.03,11.04,9.016,20]heksatriakonta-3(11),4,6,8-tetraeno-15,21,24,26,29,32,35-hepton
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C35H48N8O11S
Masa molowa	788,87 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	17466-45-4
PubChem	4752
SMILES CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 5 g/l (0 °C)[2] Temperatura topnienia 280–282 °C[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H310, H330 Zwroty P P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R26/27/28 Zwroty S S22, S28, S36/37, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 0 4 0   Temperatura zapłonu >200 °C[3] Numer RTECS SE9800000 Dawka śmiertelna LD50 2 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[potrzebny przypis]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zaburza strukturę cytoszkieletu i funkcjonalność komórki. Całkowity mechanizm działania falloidyny jest zbliżony do reszty fallotoksyn, LD₅₀ – 2 mg/kg ciała^{[potrzebny przypis]}.

Komórki śródbłonka wybarwione fluorescencyjnie. Niebieski (DAPI): jądra komórkowe, zielony (przeciwciała znakowane fluoresceiną): mikrotubule, czerwony (falloidyna znakowana rodaminą): filamenty aktyny

Falloidyna silnie wiąże się z mikrofilamentami aktyny, natomiast znacznie słabiej z aktyną monomeryczną. Powoduje to znaczące zwiększenie ilości aktyny w formie filamentowej (aktyny F). Po wyznakowaniu fluoroforem wykorzystywana jest do lokalizowania aktyny F w cytoszkielecie komórek oraz do jej pomiarów ilościowych^[6].

Zobacz też

• amanitotoksyny

Przypisy

1. Falloidyna, z Amanita phalloides (nr P2141) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
2. Phalloidin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13] (ang.).
3. Falloidyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-13]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
4. Falloidyna (nr P2141) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
5. falloidyna. [w:] Słownik terminów biologicznych [on-line]. PWN. [dostęp 2015-06-21].
6. Cooper JA. Effects of cytochalasin and phalloidin on actin. „J. Cell Biol.”. 105 (4), s. 1473–8, 1987. DOI: 10.1083/jcb.105.4.1473. PMID: 3312229. PMCID: PMC2114638.