Sulfanilamid

Sulfanilamid (łac. sulfanilamidum) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu p-aminobenzenosulfonowego, najprostszy sulfonamid stosowany jako lek bakteriostatyczny.

Sulfanilamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-aminobenzenosulfonamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. sulfanilamidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8N2O2S
Inne wzory	H 2N−C 6H 4−SO 2NH 2
Masa molowa	172,20 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	63-74-1
PubChem	5333
DrugBank	DB00259
SMILES C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)N
Właściwości Gęstość 1,08 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 7,5 g/l[1] łatwo (100 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach aceton: łatwo[2] etanol: dość trudno[2] eter naftowy: dość trudno[2] Temperatura topnienia 165 °C[2] Kwasowość (pKa) 10,58[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1]. Numer RTECS WO8400000 Dawka śmiertelna 3900 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01EB06, D06BA05

Po podaniu doustnym łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego, przenikając do tkanek i płynu mózgowo-rdzeniowego. Dawniej stosowany doustnie; jednak od połowy lat 70. XX w. jego stosowanie wewnętrzne w lecznictwie zostało zarzucone całkowicie. Związek wykazuje działanie bakteriostatyczne w stosunku do różnych bakterii, głównie gronkowców i paciorkowców. Mechanizm działania bakteriostatycznego uwarunkowany jest położeniem grupy aminowej w stosunku do grupy sulfamoilowej w pozycji para. Wynika z tego podobieństwo strukturalne kwasu p-aminobenzoesowego. Dochodzi do wypierania tego kwasu ze związków wewnątrzkomórkowych. Powstają obce dla komórki substancje, uniemożliwiające tworzenie się, niezbędnego do życia komórki bakteryjnej kwasu foliowego.

Sulfanilamid znalazł zastosowanie w miejscowym leczeniu chorób skóry (przysypki [10–25%], maści [2%] i inne formy preparatów leczniczych). Stosowany niekiedy również w ginekologii (m.in. globulki dopochwowe, kremy). Może powodować reakcje alergiczne skóry, w tym niekiedy o ostrym przebiegu. Z tego powodu jest coraz rzadziej stosowany w lecznictwie.

Preparaty

• Sulfanilamidum surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej

Dawniej sulfanilamid był wytwarzany przez ZF Polpharma S.A. w postaci 25% zasypki (Pabiamid 25%) oraz jako subst. do receptury aptecznej. Obecnie nie wytwarzany przez polskiego producenta.

Zobacz też

• prontosil

Przypisy

1. Sulfanilamid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12250 [dostęp 2010-08-17] (niem. • ang.).
2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
3. Sulfanilamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-17] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/sulfanilamide
• Catalana: 0144290