Sulfadiazyna

Sulfadiazyna (łac. sulfadiazinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, sulfonamid o działaniu bakteriostatycznym.

Sulfadiazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-N-pirymidyn-2-ylobenzenosulfonamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. sulfadiazinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H10N4O2S
Masa molowa	250,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	68-35-9
PubChem	5215
DrugBank	DB00359
SMILES C1=CN=C(N=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI InChI=1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14) InChIKey SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 77 mg/l[1] Temperatura topnienia 255,5 °C[1] logP −0,09[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H315, H317, H319, H334 Zwroty P P261, P280, P284, P304+P340, P342+P311 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01EC02
Stosowanie w ciąży	kategoria C[3]
Farmakokinetyka Okres półtrwania 7-12 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20–55%[4] Metabolizm 40% w wątrobie[4] Wydalanie 65–80% z moczem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Mechanizm działania

Mechanizm działania sulfadiazyny polega na zaburzeniu syntezy kwasów nukleinowych bakterii poprzez hamowanie przemiany kwasu p-aminobenzoesowego w kwas foliowy^[4].

Zastosowanie

• sulfadiazyna jest sulfonamidem o działaniu bakteriostatycznym o aktywności w stosunku do bakterii Gram-dodatnich w szczególności paciorkowców grupy A, niektórych szczepów Streptococcus pneumoniae, Bacillus anthracis, Nocardia (szczególnie Nocardia asteroides), a w mniejszym stopniu gronkowców i Clostridium perfringens oraz Gram-ujemnych z których często wrażliwe są Haemophilus influenzae i Haemophilus ducreyi, wrażliwość jest zmienna wśród enterobakterii, niekiedy wrażliwe są Escherichia coli, Klebsiella, Proteus, Salmonella, Serratia oraz Vibrio cholerae, istnieją doniesienia również o wrażliwości pośród Actinomyces, Brucella, Legionella, Yersinia pestis, Chlamydie i Burkholderia pseudomallei^[5],
• sulfadiazyna w połączeniu z trimetoprymem lub tetroksoprymem ma podobne działanie jak kotrimoksazol, może być również łączona z sulfamerazyną^[4].

Sulfadiazyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[6].

Sulfadiazyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Działania niepożądane sulfadiazyny są częstsze u wolnych acetylatorów^[5]. Głównymi działania ubocznymi sulfonamidów są ból głowy, nudności, biegunka, wysypka oraz hiperkaliemia^[4][8].