Z 1303 roku pochodzi pierwsza wzmianka o Kobylinie jako mieście. Data samej lokacji pozostaje nieznana, doszło do niej jednak z pewnością wskutek starań ówczesnego właściciela, wojewody kaliskiego, Mikołaja Przedpełkowica z rodu Łodziów - być może doszło do niej jeszcze za panowania Przemysła II[4].
Pierwszą nazwą miasta była Wenecja. W przeszłości liczne jarmarki (do dziewięciu rocznie). Od 1456 roku w Kobylinie prowadzono szkołę przyklasztorną oo. Bernardynów. Jej absolwenci kierowali się zazwyczaj na studia do Krakowa. Byli wśród nich:
Piotr z Kobylina - profesor Uniwersytetu Krakowskiego, autor pierwszego znanego polskiego podręcznika, wydanego w 1541 roku O nauce ratowania położnic,
Andrzej Glaber - profesor Uniwersytetu Krakowskiego, lekarz.
W czasie zaboru pruskiego Kobylin należał do powiatu Krotoszyn (1793-1919)[6]. Według spisu urzędowego z 1837 roku miasto liczyło 2 226 mieszkańców, którzy zamieszkiwali 261 dymów (domostw)[6].
w ołtarzu głównym kościoła mieści się renesansowy tryptyk z około 1518 roku. Wykonany w drewnie lipowym i malowany temperą przez mistrza Franciszka z Sierakowa. Tryptyk przedstawia legendę o św. Stanisławie biskupie męczenniku. Na lewym skrzydle ukazano kupno wsi od Piotrowina i świadczenie przed królem, w środku zabójstwo, a po prawej oskarżenie i poćwiartowanie zwłok biskupich. W środkowej części znajduje się także wizerunek klęczącego biskupa Jana Konarskiego z Kobylina, fundatora ołtarza,
na wyposażeniu wczesnorenesansowa kropielnica z 1518 roku,
zespół klasztorny franciszkanów (OFM - Zakon Braci Mniejszych), pod wezwaniem Matki Bożej przy Żłóbku, którzy osiedlili się w Kobylinie w 1456 roku. Ufundowany przez Katarzynę, Wojciecha, Klimka i Mikołaja Kobylińskich, ówczesnych właścicieli miasta. Początkowo arcybiskup gnieźnieński Jan Sprowski był przeciwny tej fundacji, wyraził na nią zgodę dopiero w 1463 roku. Pierwsze budynki, zbudowane z drewna były usytuowane nad rzeką Rdęcą. Murowany gotycki kościół powstał pod koniec XV wieku. Najpierw zbudowano prezbiterium (które zachowało się do dziś), następnie powstał korpus kościoła (pod koniec XVI w.). W 1707 roku wojska rosyjskie walcząc przeciwko Szwedom zrabowali i spalili klasztor Benedyktynów. Klasztor odbudowano po zakończeniu działań wojennych, prace ukończono w 1720 roku. Świątynia jest budowlą wzniesioną z cegły, nawa główna została otynkowana, prezbiterium natomiast pozostało w stanie surowym. Od strony południowej do kościoła przylega klasztor, zbudowany w XVI wieku i rozbudowany w XVII i XVIII. To budynek w stylu barokowym, z cegły, otynkowany, jednopiętrowy, częściowo podpiwniczony. Składa się z trzech skrzydeł, otaczających prostokątny wirydarz. Czwarte skrzydło jest wydłużone w kierunku północnym. Zarówno kościół, jak i klasztor były wyposażone w cenne naczynia i liczne dzieła sztuki:
na uwagę zasługuje kolekcja prowincjałów wielkopolskich, składająca się z ośmiu obrazów późnobarokowych z końca XVIII wieku. W kruchcie (przedsionku kościoła) znajdują się nagrobek Jana Konarskiego, kasztelana kaliskiego (rzeźba z czerwonego marmuru – postać rycerza w zbroi), drewniany krucyfiks i zabytkowe prowadzące do wnętrza kościoła dwuskrzydłowe, rzeźbione, drewniane drzwi z 1726 roku,
w podziemiach kościoła pochowano m.in. Jana Konarskiego (1599); poetę i historyka Samuela ze Skrzypna Twardowskiego (1661); starostę bielskiego, ojca generała J.N. Umińskiego i dziadka błogosławionego Edmunda Bojanowskiego, Hilarego Umińskiego (1791),
obok kościoła klasztornego znajdują się barokowa dzwonnica z pierwszej połowy XVIII wieku, drewniana, zbudowana według konstrukcji słupkowej oraz kapliczka (również z XVIII wieku), murowana i otynkowana. Znajdują się w niej dwie figurki gotyckie: Matki Bożej Bolesnej i Chrystusa Frasobliwego,
cmentarz przykościelny.
KS Piast Kobylin, klub piłkarski założony w 1924 roku, grający w sezonie 2023/2024 w klasie A, gr. wielkopolskiej VIII[8].
UKS " SAMSON " - sekcje zapasów-styl wolny oraz sumo, klub odnosi sukcesy na arenie krajowej oraz międzynarodowej.
Kodex dyplomatyczny Wielkiej Polski; Codex diplomaticus Majoris Poloniae zawierający bulle papieżów, nadania książąt, przywileje miast, klasztorów i wsi, wraz z innemi podobnéj treści dyplomatami, tyczącemi się historyi téj prowincyi od roku 1136 do roku 1597; zebrany z materyałow przez Kaźmierza Raczyńskiego byłego Generała W. Polskiego i Marszałka nadwornego koronnego przysposobionych; wydany przez Edwarda Raczyńskiego, Poznań 1840, s. 182.