P-Fenylenodiamina

p-Fenylenodiamina, PPD – organiczny związek chemiczny z grupy diaminobenzenów, o silnym działaniu uczulającym^[3].

p-Fenylenodiamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) benzeno-1,4-diamina Inne nazwy i oznaczenia PPD, 1,4-fenylenodiamina, 1,4-diaminobenzen, 1,4-benzenodiamina, fenylenodiamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8N2
Inne wzory	H 2N−C 6H 4−NH 2
Masa molowa	108,14 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	106-50-3
PubChem	7814
DrugBank	DB14141
SMILES C1=CC(=CC=C1N)N
InChI InChI=1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2 InChIKey CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,726 g/cm³ (22 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 31 g/l (20 °C)[1] Temperatura topnienia 138–143 °C[1] Temperatura wrzenia 267 °C[1] logP −0,838 (21 °C)[1] Zasadowość (pKb) pKa1 6,31; pKa2 2,97[2] Napięcie powierzchniowe 80 mN/m (20 °C)[1] Prężność pary 1,44 hPa (100 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-12-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H317, H319, H331, H370, H410 Zwroty P P260, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311 Temperatura zapłonu 110 °C (zamknięty tygiel)[1] Numer RTECS SS8050000 Dawka śmiertelna LD50 80 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	o-fenylenodiamina, m-fenylenodiamina, anilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

p-Fenylenodiamina to barwnik, który często określany jest jako „sztuczna henna”. Występuje między innymi w:

• barwnikach – np. barwniki do tkanin oraz do wyrobów włókienniczych;
• farbach do włosów – zarówno w tych trwałych, jak również „zmywalnych”;
• tymczasowych i czarnych tatuażach z henny;
• farbach drukarskich;
• w rzadkich przypadkach również w kremach przeciwsłonecznych, a nawet czarnych ubraniach.

Jako alergen działać może dwojako. Przeważnie objawy alergii następują w mechanizmie opóźnionym. U uczulonych osób pojawiają się zaczerwienienia, zmiany wypryskowe, obrzęk, swędzenie i wypełnione pęcherze, a po kilku dniach ropiejące owrzodzenia na skórze. Jest to opóźniona reakcja alergiczna.

Niekiedy jednak PPD może doprowadzić do duszności, które objawiają się bezpośrednio po kontakcie z nią oraz inne objawy szoku anafilaktycznego, który może doprowadzić nawet do śmierci.

Wykorzystywana jest w produkcji kevlaru: