Oligomycyna

Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces^[3], będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.

Oligomycyna A

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C45H74O11
Masa molowa	791,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	579-13-5
PubChem	6450197
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,02 g/l[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[1] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 1 0   Numer RTECS RK3328000 Dawka śmiertelna LD50 1500 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Działanie

Oligomycyna hamuje działanie enzymu – syntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F₀). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów^[4][5].

Struktura

Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyny zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C–C, C=C i C–O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.

Oligomycyny^[6]

	R1	R2	R3	R4	R5
Oligomycyna A	CH3	H	OH	H,H	CH3
Oligomycyna B	CH3	H	OH	O	CH3
Oligomycyna C	CH3	H	H	H,H	CH3
Oligomycyna D (Rutamycyna A)	H	H	OH	H,H	CH3
Oligomycyna E	CH3	OH	OH	O	CH3
Oligomycyna F	CH3	H	OH	H,H	CH2CH3
Rutamycyna B	H	H	H	H,H	CH3
44-Homooligomycyna A	CH2CH3	H	OH	H,H	CH3
44-Homooligomycyna B	CH2CH3	H	OH	O	CH3