Okset

Okset, okseten – organiczny związek chemiczny należący do nienasyconych związków heterocyklicznych. Okset zbudowany jest z czteroatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą trzy atomy węgla, oraz jeden atom tlenu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Okset można traktować jako pochodną cyklobutenu, w którym jeden z atomów węgla zastąpiono atomem tlenu.

Okset

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2H-okset Inne nazwy i oznaczenia okseten, oksacyklobuten
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O
Masa molowa	56,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	287-25-2
PubChem	11970569
SMILES O1\C=C/C1
InChI InChI=1S/C3H4O/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2 InChIKey CRYATLIDHPPXDV-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.

Otrzymywanie

2H-Okset można otrzymać poprzez fotochemiczną cyklizację akroleiny^[1]:

Reakcje

• Redukując 2H-okset molekularnym wodorem na katalizatorze złożonym z palladu osadzonego na węglu aktywnym otrzymuje się nasycony oksetan^[2].
• W temperaturze pokojowej, 2H-okset jest zdolny do samorzutnego otwarcia pierścienia przekształcając się w akroleinę^[2].

Przypisy

1. O.O. Kikuchi O.O., A classification of the photochemical electrocyclic reactions of heteroatom conjugated systems, „Tetrahedron Letters”, 22 (9), 1981, s. 859–862, DOI: 10.1016/0040-4039(81)80015-9 (ang.).
2. Philip C.P.C. Martino Philip C.P.C., Philip B.P.B. Shevlin Philip B.P.B., Oxetene: synthesis and energetics of electrocyclic ring opening, „Journal of the American Chemical Society”, 102 (16), 1980, s. 5429–5430, DOI: 10.1021/ja00536a069 (ang.).