Octan propylu

Octan propylu, CH
3COOCH
2CH
2CH
3 – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i propanolu. Ma przyjemny owocowy zapach i smak przypominający gruszki^[4]. Stosowany jest jako rozpuszczalnik, mniej lotny niż octan etylu i umożliwiający rozpuszczanie mniej polarnych żywic^[5]. Próg wyczuwalności w powietrzu przez człowieka wynosi 20 ppm^[6].

Octan propylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) octan propylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H10O2
Inne wzory	CH 3COOCH 2CH 2CH 3, CH 3COOC 3H 7, CH 3COOPr, AcPr
Masa molowa	102,13 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	109-60-4
PubChem	7997
DrugBank	DB01670
SMILES O=C(OCCC)C
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-3-4-7-5(2)6/h3-4H2,1-2H3 InChIKey YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,887 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Temperatura topnienia -92,5 °C[1] Temperatura wrzenia 101,6 °C[1] logP 1,23[2] Lepkość 0,59 mPa·s (20 °C)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-01-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H319, H336, EUH066 Zwroty P P210, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235 Temperatura zapłonu 10 °C[3] Dawka śmiertelna LD50 = 9,37 g/kg (szczur, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywany jest przez bezpośrednią estryfikację propanolu kwasem octowym w obecności mocnego kwasu jako katalizatora^[7]:

CH
3COOH + PrOH ⇄ CH
3COOPr + H
2O

Można go też otrzymać poprzez transestryfikację octanu etylu lub octan metylu katalizowaną przez silny kationit, np.^[7]:

CH
3COOMe + PrOH → CH
3COOPr + MeOH↑

Przypisy

1. Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt: Esters, Organic. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005, s. 44. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2.
2. Octan propylu (nr 537438) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-01-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Dieter Stoye: Solvents. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005, s. 44. DOI: 10.1002/14356007.a24_437.
4. Propyl acetate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7997 (ang.).
5. Dieter Stoye: Solvents. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005, s. 59. DOI: 10.1002/14356007.a24_437.
6. Dieter Stoye: Solvents. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005, s. 48. DOI: 10.1002/14356007.a24_437.
7. Anthony J. Papa: Propanols. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a21_173.