Mirycetyna

Mirycetyna – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoli, będących flawonoidami, które występuje naturalnie wielu w owocach, winogronach, warzywach, ziołach i innych roślinach. Orzech włoski należy do jednego z bogatszych źródeł tego flawonoidu. Jest jednym ze związków fenolowych obecnych w czerwonym winie^[3].

Mirycetyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,5,7-trihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-4-chromenon Inne nazwy i oznaczenia myrycetyna, mirycetol, myrycetol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H10O8
Masa molowa	318,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	529-44-2
PubChem	5281672
DrugBank	DB02375
SMILES Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
InChI InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H InChIKey IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 357 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości

Mirycetyna posiada właściwości przeciwutleniające. Badania in vitro sugerują, że w wysokich stężeniach może zmieniać LDL cholesterolu, powodując wzrost jego absorpcji przez białe krwinki.

Fińskie badania wiążą wysokie spożycie mirycetyny z obniżonym ryzykiem zachorowania na raka prostaty^[4].

Inne, 8-letnie badania wykazały, że trzy flawonole – kemferol, kwercetyna i mirycetyna – obniżyły ryzyko zachorowania na raka trzustki o 23%^[5].

Metabolizm

Glikozydy

• Mirycytryna jest ramnozydem mirycetyny,
• 3-O-rutynozyd mirycetyny

O-Metylopochodne

• Larycytryna jest tworzona z mirycetyny w wyniku działania enzymu O-metylotransferazy mirycetyny^[6].

Przypisy

1. Myricetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).
2. Myricetin (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. M.M. Maggiolini M.M. i inni, The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells, „Journal of Molecular Endocrinology”, 35, 2005, s. 269–281, DOI: 10.1677/jme.1.01783 (ang.).
4. P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 76 (3), 2002, s. 560–568, DOI: 10.1093/ajcn/76.3.560, PMID: 12198000 (ang.).
5. U.U. Nöthlings U.U. i inni, Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study, „American Journal of Epidemiology”, 166 (8), 2007, s. 924–931, DOI: 10.1093/aje/kwm172, PMID: 17690219 (ang.).
6. H.H. Foerster H.H., MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis [online], 3 listopada 2006 [dostęp 2011-01-07] (ang.).

Linki zewnętrzne

• Aktywność biologiczna flawonoidów [online] (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.