Loading AI tools
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Meldonium (łac. meldonium) – organiczny związek chemiczny z grupy betain, lek stosowany w leczeniu niedokrwienia oraz rekonwalescencji po epizodach niedokrwiennych. Wykorzystywany jako środek podnoszący wydolność w sporcie wyczynowym. Ma budowę zbliżoną do karnityny i po wprowadzeniu do organizmu obniża jej stężenie wewnątrzkomórkowe. Od 1 stycznia 2016 roku zakazany przez Światową Agencję Antydopingową (WADA).
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H14N2O2 | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
146,19 g/mol | |||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
Meldonium zostało opracowane jako weterynaryjny środek wspomagający wzrost zwierząt w końcu lat 70. XX w. w Łotewskim Instytucie Syntezy Organicznej (łot. Latvijas Organiskās sintēzes institūts) przez Ivarsa Kalviņša[3][4]. W 2005 roku w przeprowadzonym na terenie Łotwy i Litwy badaniu klinicznym IV fazy stwierdzono większą skuteczność leczenia skojarzonego lizynoprylem z meldonium, niż monoterapii lizynoprylem[5]. W opublikowanych w roku 2010 wynikach badania klinicznego prowadzonego na terenie Łotwy, Litwy, Ukrainy oraz Rosji wykazano skuteczność meldonium w leczeniu stabilnej dusznicy bolesnej[6]. W 2013 roku opublikowano wyniki badania klinicznego prowadzonego w Chinach, które wykazało, że meldonium jest tak samo skuteczne jak cynepazyd w leczeniu ostrego udaru mózgu[7].
Meldonium wywiera efekt leczniczy poprzez modyfikację metabolizmu L-karnityny, która odgrywa ważną rolę w metabolizmie wyższych kwasów tłuszczowych[8] oraz regulacji wewnątrzkomórkowych procesów energetycznych[4]. Przenosi cząsteczki kwasów tłuszczowych połączone z koenzymem A z cytoplazmy do macierzy mitochondrialnej poprzez czółenko karnitynowe[8].
Zapotrzebowanie ludzkiego organizmu na karnitynę w wieku dorosłym jest pokrywane w 25% w wyniku endogennej syntezy w wątrobie, nerkach i mózgu, a 75% pochodzi z przyjmowanych pokarmów takich jak mięso czerwone oraz mleko. Proces biosyntezy karnityny przebiega w wielu etapach. W pierwszym etapie do grupy ε-aminowej lizyny przyłączane są trzy grupy metylowe z S-adenozylometioniny. W drugim etapie ε-N-trimetylolizyna jest rozkładana do glicyny i aldehydu γ-N-trimetyloaminomasłowego. W ostatnim etapie aldehyd ten jest utleniany w obecności hydrolazy γ-butyrobetainy do odpowiedniego kwasu karboksylowego, a atom węgla w pozycji β ulega hydroksylacji[9][8]. Karnityna jest aktywnie transportowana do wnętrza komórek[9].
W warunkach tlenowych karnityna poprawia funkcję mięśnia sercowego poprzez zwiększenie β-oksydacji kwasów tłuszczowych, zapewniając 80% produkcji ATP. W warunkach niedoboru tlenu, w wyniku tego procesu w komórkach mięśnia sercowego mogą się gromadzić cytotoksyczne metabolity pośrednie. Zmniejszone wewnątrzkomórkowe stężenie karnityny powoduje zmniejszenie metabolizmu kwasów tłuszczowych, co powoduje zwiększenie glikolizy podczas niedokrwienia, a co za tym idzie wywołuje efekt cytoprotekcyjny oraz zwiększa efektywność syntezy ATP, ponieważ utlenianie węglowodanów zużywa mniejszą liczbę cząsteczek tlenu na wyprodukowanie jednej cząsteczki ATP niż β-oksydacja kwasów tłuszczowych[4].
Meldonium, które jest analogiem karnityny, hamuje hydrolazę γ-butyrobetainy (która katalizuje ostatni etap endogennej syntezy karnityny), hamuje również transport karnityny przez błonę komórek wątrobowych oraz nerkowych oraz zmniejsza aktywność palmitoilotransferazy karnitynowej I (CPT I) w czółenku karnitynowym zlokalizowanym w zewnętrznej błonie mitochondrialnej[4][8].
W 2015 roku meldonium nie było dopuszczone do obrotu w Polsce[10].
Meldonium może powodować następujące działania niepożądane[1][2]:
W październiku 2014 roku amerykańska agencja antydopingowa zidentyfikowała meldonium jako substancję potencjalnie podnoszącą wydolność[11]. Po okresie obserwacji Światowa Agencja Antydopingowa (WADA) wpisała 1 stycznia 2016 roku[12] meldonium na listę substancji zakazanych w grupie modulatorów metabolizmu[13]. Od 1 stycznia do 23 marca 2016 roku ujawniono 123 przypadki stosowania meldonium przez sportowców[12], w tym 102 rosyjskie[14].
Do wiadomości opinii publicznej została podana tylko część nazwisk sportowców, u których w 2016 roku wykryto ten środek[14]:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
