Kwas traneksamowy

Kwas traneksamowy (łac. Acidum tranexamicum; TXA, z ang. tranexamic acid) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów zawierający szkielet cykloheksanu. Stosowany jako lek o działaniu przeciwkrwotocznym. Ma około 8 razy silniejsze działanie niż kwas ε-aminokapronowy. Jest stosowany do zmniejszania krwawienia po poważnych operacjach, np. operacjach serca, oraz zapobiegawczo przed operacjami.

Kwas traneksamowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1r,4r)-4-(aminometylo)cykloheksanokarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Acidum tranexamicum[1] inne kwas trans-4-(aminometylo)cykloheksanokarboksylowy, TXA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H15NO2
Masa molowa	157,21 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	1197-18-8
PubChem	5526
DrugBank	DB00302
SMILES NC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C8H15NO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h6-7H,1-5,9H2,(H,10,11)/t6-,7- InChIKey GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie łatwo[1] w innych rozpuszczalnikach lodowaty kwas octowy: łatwo[1] etanol: nierozpuszczalny[1] aceton: nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia >300 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS GU8400000 Dawka śmiertelna >10 g/kg (mysz, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	kwas 4-aminometylobenzoesowy, kwas 4-aminobenzoesowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B02 AA02
Farmakokinetyka Biodostępność 30–50% Okres półtrwania ok. 3 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 3% Metabolizm <5% Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Preparat zawierający kwas traneksamowy

Kwas traneksamowy jest inhibitorem plazminy (fibrynazy) – przeciwdziała fibrynolizie, blokując przekształcenie plazminogenu w plazminę. Na drodze inhibicji kompetycyjnej blokuje czynniki aktywujące plazminogen (urokinazę, streptokinazę) powodując zachowanie fibryny w czopie hemostatycznym, co daje większą stabilizację skrzepu.

Schemat fibrynolizy

Podawany jest dożylnie, domięśniowo i doustnie. Szybko wchłania się z przewodu pokarmowego osiągając szczytowe stężenie we krwi w ciągu 3 godzin. Nie wiąże się z białkami osocza. Jako wolny aminokwas szybko przenika do tkanek. Ma zdolność przekraczania bariery krew-mózg, penetruje do płynu stawowego, a także przenika przez łożysko i do pokarmu kobiecego.

Wydalany jest w 90% z moczem w postaci niezmienionej.

Nazwa handlowa: Exacyl

Przypisy

1. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
2. Kwas trans-4-(aminometylo)cykloheksanokarboksylowy (nr 857653) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Catalana: 0147343