Kwas szikimowy

Kwas szikimowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Uczestniczy w biosyntezie aromatycznych aminokwasów – fenyloalaniny, tryptofanu i tyrozyny – a także fenoli i auksyn u roślin.

Kwas szikimowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroksycyklohekseno-1-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H10O5
Masa molowa	174,15 g/mol
Wygląd	bezbarwne, kryształy w kształcie igieł
Identyfikacja
Numer CAS	138-59-0
PubChem	8742
SMILES C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 InChIKey JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 184 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[2]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0   Numer RTECS GW4600000
Podobne związki
Podobne związki	kwas galusowy, kwas chinowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Biosynteza kwasu szikimowego^[4][5]:

Synteza kwasu 3-dehydrochinowego (DHQ) z kwasu fosfoenolopirogronowego i erytrozo-4-fosforanu poprzez pośredni 7-fosforan kwasu D-arabino-hept-2-ulosonowego:

Etap I. Biosynteza 3-dehydrochinianu (DHQ) z fosfoenolopirogronianu

Dehydratacja(inne języki) DHQ do kwasu 3-dehydroszikimowego, a następnie redukcja do kwasu szikimowego:

Etap II. Biosynteza szikimianu z 3-dehydrochinianu