Kwas oleinowy

Kwas oleinowy (łac. acidum oleicum, od oleum – olej) – organiczny związek chemiczny z grupy jednonienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-9. Jest cis-izomerem kwasu elaidynowego.

Kwas oleinowy

numeracja atomów węgla według nomenklatury systematycznej (niebieski) i nazewnictwa typu omega (zielony)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas Z-oktadek-9-enowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum oleicum[1] inne kwas cis-oktadekenowy, kwas olejowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H34O2
Inne wzory	C 17H 33COOH
Masa molowa	282,46 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna[2], oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	112-80-1
PubChem	445639
DrugBank	DB04224
SMILES CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
InChI InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- InChIKey ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
Właściwości Gęstość 0,8935 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[3][2] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, chlorkiem metylenu[1], eterem dietylowym, acetonem, benzenem, chloroformem i CCl 4[3] Temperatura topnienia 13–15 °C[3] Temperatura wrzenia 360 °C[3] logP 7,64[3] Współczynnik załamania 1,4582 (589 nm, 20 °C)[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[4]. Temperatura zapłonu 189 °C[3] Temperatura samozapłonu 363 °C[3] Dawka śmiertelna LD50 25 g/kg (szczur, drogą pokarmową)[5]
Podobne związki
Podobne związki	kwas stearynowy, kwas palmitynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Naturalnie kwas ten występuje w tłuszczach (jest głównym składnikiem oliwy z oliwek i tranu), z których jest ekstrahowany i wykorzystywany w przemyśle tekstylnym (zapewnia on śliskość włókien)^[6].

Poprzez katalityczne uwodornienie (przyłączenie dwóch atomów wodoru do wiązania podwójnego) kwas oleinowy przechodzi w kwas stearynowy. Reakcja ta nazywana jest „utwardzaniem tłuszczu”^[6].

Właściwości:

• ciemnieje w powietrzu (utlenianie),
• odbarwia wodę bromową i KMnO
  4, co świadczy o jego nienasyconym charakterze chemicznym,
• reaguje z wodorotlenkami,

Jest używany do produkcji m.in. smarów i środków piorących^{[potrzebny przypis]}. Jego sól glinowa, oleinian glinu, był stosowany jako składnik zagęstników w napalmie^[7].