Kwas masłowy

Kwas masłowy, kwas butanowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Występuje w zjełczałym maśle, nadaje lekko gorzki posmak wielu serom^[2]. Jego sole i estry to maślany.

Kwas masłowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas butanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas propanokarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O2
Inne wzory	C3H7COOH; CH3(CH2)2COOH
Masa molowa	88,11 g/mol
Wygląd	oleista ciecz[1] o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	107-92-6
PubChem	264
DrugBank	DB03568
SMILES CCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) InChIKey FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,96 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] Temperatura wrzenia 163 °C[2][1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-06-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H314 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Żrący (C) Zwroty R R34 Zwroty S S1/2, S26, S36, S45 Temperatura zapłonu 72 °C Numer RTECS ES5425000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Kwas masłowy produkuje się najczęściej w tzw. masłowej fermentacji skrobi, w której do wodnego roztworu skrobi dodaje się bakterii normalnie stosowanych do fermentacji serów (Bacillus subtilis). W laboratorium można go też otrzymać poprzez przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez mieszaninę octanu sodu (CH₃COONa) i etanolanu sodu (CH₃CH₂ONa) w temperaturze 205 °C.

W wielu procesach przemysłowych kwas masłowy powstaje jako produkt uboczny, który najczęściej wyodrębnia się poprzez strącanie go wodorotlenkiem wapnia (Ca(OH)₂), gdyż maślan wapnia jest nierozpuszczalny w wodzie.

Właściwości

W mniejszych stężeniach (10–100 ppm) nadaje potrawom lekko gorzki smak z zauważalną słodką nutą. W nieco większych stężeniach jego zapach kojarzy się wielu ludziom z wymiocinami, ze względu na to, że to właśnie ten związek nadaje charakterystyczny zapach wymiocinom małych dzieci, które są nadmiernie karmione mlekiem^{[potrzebny przypis]}. W większych stężeniach ma ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach zjełczałego tłuszczu. Likwidację zapachu przyspiesza wietrzenie i ozonowanie^[4].

Zastosowanie

Kwas masłowy ma zastosowanie w produkcji środków zapachowych^[2], barwników i leków.

Estry kwasu masłowego często mają zapach przyjemny dla ludzi i są stosowane w przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych. Na przykład maślan butylu ma zapach ananasa.

Znaczenie w fizjologii i medycynie

Badania fizjologii przewodu pokarmowego wykazały, że kwas masłowy ma podstawowe znaczenie jako substrat używany przez komórki nabłonka jelitowego do produkcji energii.

Kwas masłowy dostarczany w pożywieniu (sery twarde, mleko i jego przetwory, kiszonki – ogórki, kapusta) praktycznie nie ma znaczenia, ponieważ jest zużywany zanim dotrze do jelita cienkiego.

W jelicie grubym kwas masłowy produkowany jest przez bakterie fermentujące niestrawione węglowodany i oligomery heksozy.

Fizjologiczne znaczenie kwasu masłowego polega na jego oddziaływaniu na:

• ścianę jelit
• florę bakteryjną jelit
• narządy i tkanki poza przewodem pokarmowym, po wchłonięciu go do krwi

Te działania sprzyjają utrzymaniu prawidłowej struktury i funkcji jelit oraz zachowaniu integralności nabłonka jelitowego^[5].

Stosowany jest w formie soli sodowej jako preparat wspomagający przy leczeniu zespołu jelita drażliwego i innych zaburzeniach przewodu pokarmowego^[6][7]. Dostępne w Polsce preparaty zawierające tę sól to Debutir, Intesta i Gastrobutin IBS (stan na 2018 r.)^[8].