Kwas lewulinowy

Kwas lewulinowy, kwas 4-oksowalerianowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy γ-ketokwas karboksylowy. Jego sole i estry to lewuliniany.

Kwas lewulinowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 4-oksopentanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 4-oksowalerianowy kwas γ-oksowalerianowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8O3
Inne wzory	CH3-CO-CH2-CH2-COOH
Masa molowa	116,12 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	123-76-2
PubChem	11579
DrugBank	DB02239
SMILES CC(=O)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) InChIKey JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,134 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 675 g/l[2] Temperatura topnienia 26–29 °C[2] 30–33 °C[1] 33 °C[3] Temperatura wrzenia 245–246 °C[1] logP −0,5[3] Kwasowość (pKa) 4,64[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-12-31] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26 Temperatura zapłonu 98 °C[2] Numer RTECS OI1575000 Dawka śmiertelna LD50=1850 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	kwas bursztynowy, kwas walerianowy
Pochodne aminowe	kwas 5-aminolewulinowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Na skalę przemysłową może być otrzymywany z polisacharydów. Wykorzystywany jest jako substrat w syntezie organicznej dzięki zdolności do tworzenia pięcioczłonowych laktonów, laktamów i innych związków heterocyklicznych^[4]. Stosowany jest też jako grupa ochronna dla grup hydroksylowych, która może być usuwana w praktycznie neutralnych warunkach za pomocą układu hydrazyna-kwas octowy^[5][6]. Ester lewulinianowy tworzy z hydrazyną 4,5-dihydro-6-metylopirydazon, odtwarzając wolną grupę hydroksylową^[7]:

Podejście to opracowali w 1976 roku Jacques H. van Boom i Peter Burgers^[8].