Kwas giberelinowy

Kwas giberelinowy (GA₃) – wielofunkcyjny, wielopierścieniowy organiczny związek chemiczny. Spotykany w organizmach grzybowych i roślinnych. Kwas giberelinowy wykazuje aktywność biologiczną hormonu roślinnego, jego aktywność biologiczna polega na stymulacji wzrostu, oraz rozwoju roślin (przyspiesza kiełkowanie).

Kwas giberelinowy

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H22O6
Masa molowa	346,37 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	77-06-5
PubChem	6466
DrugBank	DB07814
SMILES C[C@@]12[C@H](C=C[C@@]3([C@@H]1[C@@H]([C@]45[C@H]3CC[C@](C4)(C(=C)C5)O)C(=O)O)OC2=O)O
InChI InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16-,17+,18+,19-/m1/s1 InChIKey IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność bardzo dobrze w acetonie, etanolu i metanolu[1] Temperatura topnienia 234 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-05-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[2] Drażniący (Xi) Zwroty R R36 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 2 0   Numer RTECS LY8990000 Dawka śmiertelna LD50 6300 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Uważany niegdyś za produkt pochodzenia wyłącznie grzybowego, obecnie większość badaczy skłania się ku konkluzji, że jest on jednak produkowany w organizmie roślinnym^[4].

Kwas giberelinowy został wyizolowany w formie krystalicznej przez japońskich badaczy T. Yabutę i T. Sumiki w 1938 roku jako uboczny metabolit grzybowego patogenu roślinnego Gibberella fujikuroi powodującego nadmierny wzrost rośliny. Pierwotny produkt okazał się mieszaniną trzech związków, natomiast w 2003 roku znanych było już 130 kwasów giberelinowych^[5] określanych jako gibereliny.

Kwas giberelinowy jest szeroko wykorzystywany w sadownictwie w celu produkcji bezpestkowych owoców (np. mandarynek, winogron)^[6]

Przypisy

1. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-266, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
2. Kwas giberelinowy (nr G7645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-05-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Kwas giberelinowy (nr G7645) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-05-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. RamwantR. Gupta RamwantR., S KS.K. Chakrabarty S KS.K., Gibberellic acid in plant, „Plant Signaling & Behavior”, 8 (9), 2013, DOI: 10.4161/psb.25504, ISSN 1559-2316, PMID: 23857350, PMCID: PMC4002599 [dostęp 2018-11-19].
5. Lewis N. Mander. Twenty years of gibberellin research. „Nat. Prod. Rep.”. 20 (1), s. 49–69, 2003. DOI: 10.1039/b007744p. (ang.).
6. AnuradhaA. Upadhyay AnuradhaA. i inni, GA3 application in grapes (Vitis vinifera L.) modulates different sets of genes at cluster emergence, full bloom, and berry stage as revealed by RNA sequence-based transcriptome analysis, „Functional & Integrative Genomics”, 18 (4), 2018, s. 439–455, DOI: 10.1007/s10142-018-0605-0, ISSN 1438-7948, PMID: 29626310 [dostęp 2018-11-19].

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh93001895
• GND: 4208535-4
• BNCF: 21844
• J9U: 987007551556205171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/gibberellic-acid