Kwas N-acetyloneuraminowy

Kwas N-acetyloneuraminowy, NeuAc, kwas N-sjalowy^[3] – związek organiczny z grupy kwasów sjalowych(inne języki), których jest najpowszechniej występującym reprezentantem^[4].

Kwas N-acetyloneuraminowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas N-acetyloneuraminowy Inne nazwy i oznaczenia kwas N-sjalowy, Neu5Ac, NeuAc, NANA (od ang. N-acetylneuraminic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H19NO9
Masa molowa	309,27 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe, igiełkowate kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	131-48-6
PubChem	439197
InChI InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11?/m0/s1 InChIKey SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w metanolu, trudno rozpuszczalny w etanolu, praktycznie nierozpuszczalny w acetonie[1] Temperatura rozkładu 186 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
Podobne związki
Podobne związki	kwas N-acetylomuraminowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Biosynteza

N-Acetylomannozoamina(inne języki) jest fosforylowana w pozycji C-6, gdzie dawcą fosforanu jest ATP. W wyniku tego powstaje N-acetylomannozoamino-6-fosforan, który wchodzi w reakcję z fosfoenolopirogronianem tworząc N-acetyloneuroamino-9-fosforan. Pod wpływem fosfatazy odłączany jest fosforan i tworzy się kwas N-sjalowy^[5].

Funkcje biologiczne

Jedna lub więcej cząsteczek kwasów sjalowych wchodzi w skład lipidów – gangliozydów(inne języki)^[3].

Pełni u zwierząt ważną funkcję w przekazywaniu sygnałów między komórkami, występuje w substancji szarej mózgu. Syntetyzowany jest przez komórki w czasie infekcji wirusowej. Występuje w glikoproteinach błony komórkowej. W błonie komórek nowotworowych jest go więcej niż w błonie zdrowych komórek^{[potrzebny przypis]}.

Niedobór neuraminidazy w postaci NEU1 (sjalidazy lizosomalnej), odpowiedzialnej za rozkład kwasu N-sjalowego, jest przyczyną sjalidozy^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. N<-Acetylneuraminic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 kwietnia 2021, numer katalogowy: A0812 [dostęp 2022-06-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Glikolipidy (glikosfingolipidy) są ważnym składnikiem tkanki nerwowej i błon komórkowych, [w:] V.W.V.W. Rodwell V.W.V.W. i inni, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 7, 2018, s. 272, ISBN 978-83-200-5410-1.
4. Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 147, 155, ISBN 978-83-200-3573-5.
5. EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 4, Wrocław: Edra Urban & Partner, 2020, s. 141-142, ISBN 978-83-66548-05-3, OCLC 1183375002.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4203200-3