Izoprenalina

Izoprenalina (łac. isoprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy katecholamin. Lek o działaniu sympatykomimetycznym, działający najsilniej ze wszystkich katecholamin na receptory adrenergiczne.

Izoprenalina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-{1-hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-etylo}-1,2-benzenodiol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H17NO3
Masa molowa	211,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	7683-59-2
PubChem	3779
DrugBank	DB01064
SMILES CC(C)NCC(C1=CC(=C(C=C1)O)O)O
InChI InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(2)12-6-11(15)8-3-4-9(13)10(14)5-8/h3-5,7,11-15H,6H2,1-2H3 InChIKey JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N
Właściwości logP 1,4[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01CA02, R03AB02, R03AK02, R03CB01, R03CB51
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania wziewna

Mechanizm działania

Izoprenalina jest nieselektywnym β-mimetykiem o powinowactwie do receptorów β1 oraz β2 oraz o braku powinowactwa do recetorów α. Ma najsilniejszy wpływ na receptory Β ze wszystkich katecholamin, działa 2–10 razy silniej w porównaniu do adrenaliny i 100 razy silniej w porównaniu do noradrenaliny. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, przyśpiesza akcję serca, zwiększa objętość wyrzutową serca oraz rzut serca, rozszerza naczynia żylne, zmniejsza opór w krążeniu dużym i krążeniu płucnym, powoduje wzrost ciśnienia tętniczego skurczowego i spadek rozkurczowego, hamuje czynność skurczową macicy, działa rozkurczająco na tkankę mięśniową gładką przewodu pokarmowego^[3].

Metabolizm

Izoprenalina jest sprzęgana z kwasem siarkowym przede wszystkim w ścianie jelita i mniejszym stopniu w wątrobie, metabolizowana przez COMT oraz wydalana w postaci niezmienionej z moczem^[3][4].

Zastosowanie

• skurcz oskrzeli^[3]
• bradykardia^[3]
• blok przewodnictwa przedsionkowo-komorowego^[3]
• torsade de pointes^[3]

W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający izoprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[5].

Działania niepożądane

Izoprenalina może powodować następujące działania niepożądane^[3]:

• zależne od dawki
  • zaczerwienie twarzy
  • potliwość
  • drżenie kończyn
  • niepokój
  • ból głowy
  • zawroty głowy
  • nudności
  • wymioty
  • brak łaknienia
  • tachykardia
  • kołatanie serca
  • zespół Morgagniego-Adamsa-Stokesa
  • obrzęk płuc
• przy przedłużonym stosowaniu
  • uszkodzenie szkliwa
  • czerwone podbarwienie śliny i plwociny
• przy długotrwałym stosowaniu
  • powiększenie ślinianek