Hioscyjamina

Hioscyjamina, L-atropina – organiczny związek chemiczny, alkaloid tropanowy, enancjomer atropiny o konfiguracji S przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej. Stosowany w medycynie w postaci chlorowodorku lub siarczanu, jednak o wiele rzadziej od racemicznej atropiny (od której ma silniejsze działanie).

Hioscyjamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-hydroksy-2-fenylopropanian (2S)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu Inne nazwy i oznaczenia farm. Hyoscyamini sulfas inne L-atropina (–)-atropina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H23NO3
Masa molowa	289,37 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	101-31-5 620-61-1 (siarczan, dihydrat)
PubChem	64692
DrugBank	DB00424
SMILES CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,56 g/l[1][2] Temperatura topnienia 108,5 °C[1][3][4] logP 1,8[2] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 9,7[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Niebezpieczeństwo Zwroty H H330, H300 Zwroty P P260, P264, P284, P301+P310, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R26/28 Zwroty S S1/2, S24, S45 Numer RTECS NH0875000 Dawka śmiertelna LD50 95 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A03 BA03 A03 CB31
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwarytmicze, rozszerzające oskrzela, spazmolityczne Procent wchłaniania 100% (doustnie) Okres półtrwania 2–3,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 50% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Występowanie i działanie

Hioscyjamina występuje w pokrzyku wilczej jagodzie, bieluniu dziędzierzawie i lulku czarnym, z których jest otrzymywana. Łatwo racemizuje do atropiny podczas suszenia części roślin. Jest antagonistą acetylocholiny w obrębie receptora M. Wykazuje następujące działania na organizm człowieka

• znosi wpływ nerwu błędnego na serce
• hamuje gruczoły wydzielnicze w przewodzie pokarmowym oraz gruczoły potowe i ślinowe
• rozszerza naczynia krwionośne skóry (uwalnianie histaminy)
• rozszerza źrenicę i podnosi ciśnienie śródgałkowe na długi okres, blokując receptory muskarynowe (dlatego nie może być stosowana w przypadkach jaskry)
• powoduje problemy z oddawaniem moczu.

W dawkach wyższych od terapeutycznych działa porażająco na obwodowy układ nerwowy oraz powoduje początkowo pobudzenie psychoruchowe, potem zmęczenie, zaczerwienienie skóry, tachykardię, przyspieszenie oddechu, dezorientację, niepokój, realistyczne omamy wzrokowe i słuchowe, stany delirium, śpiączkę. Jako odtrutkę podaje się pilokarpinę pobudzającą przywspółczulny układ nerwowy.

Przypisy

1. Hyoscyamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-12-08] (ang.).
2. Hyoscyamine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00424 (ang.).
3. Hioscyjamina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-12-08]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
4. S-Hiyosiyamin (nr 37021) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
5. Botttomley, W, Mortimer, PI. The partition separation of tropane alkaloids. „Australian Journal of Chemistry”. 7 (2), s. 189–196, 1954. DOI: 10.1071/CH9540189.
6. Hioscyjamina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/hyoscyamine
• Catalana: 0114424