Heksachlorobenzen

Heksachlorobenzen, HCB – organiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

Heksachlorobenzen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) heksachlorobenzen Inne nazwy i oznaczenia perchlorobenzen, HCB, BHC
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6Cl6
Masa molowa	284,78 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy[1] lub biały proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	118-74-1
PubChem	8370
SMILES C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 InChIKey CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 2,044 g/cm³ (23 °C)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny (0,0000096 g/kg) (25 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w eterze dietylowym, chloroformie, dobrze w benzenie, słabo w etanolu[3] Temperatura topnienia (230 ± 3) °C[3] Temperatura wrzenia 325 °C[3] logP 5,31[1] Współczynnik załamania 1,5691 (589 nm, 23 °C)[3]
Budowa Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H350, H372, H410 Zwroty P P202, P260, P264, P273, P280, P308+P313 Temperatura zapłonu 242 °C[1] Numer RTECS DA2975000 Dawka śmiertelna LD50 1700 mg/kg (kot, drogą pokarmową)[2]
Podobne związki
Podobne związki	lindan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zastosowanie

Stosowany był jako środek grzybobójczy, jako półprodukt w syntezie organicznej i środek do impregnacji drewna. Stosowanie tego fungicydu jest zabronione na mocy międzynarodowej konwencji sztokholmskiej jako trwałe zanieczyszczenie organiczne^[4].

Masowe zatrucie w Turcji

W latach 1955–1959 spowodował w Turcji zatrucie od 3000 do 4000 osób, z czego 500 osób zmarło. Poszkodowane osoby spożywały chleb wytworzony z ziaren przeznaczonych do celów rolniczych, do których dodany był 10-procentowy roztwór heksachlorobenzenu w celu zatrzymania rozwoju grzybów. Środek wywołał u ofiar porfirię skórną późną. W niektórych wioskach zmarły prawie wszystkie karmione piersią dzieci w wieku poniżej dwóch lat, których matki spożywały skażony chleb^[5]. U jednej z matek zawartość HCB w lipidach w mleku wynosiła 20 ppm, co przekracza przeciętny poziom zanieczyszczenia ludzkiego mleka około 2000 razy^[6][7].