Geosmina

Geosmina – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych alkoholi, nadający żywności i wodzie ziemisty, spleśniały stęchły zapach i smak^[3], wyczuwalny w niezwykle niskich stężeniach rzędu 5–10 ng/l^[5].

Geosmina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetylo-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H22O
Masa molowa	182,30 g/mol
Wygląd	oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	19700-21-1
PubChem	29746
SMILES C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@]1(CCCC2)O)C
InChI InChI=1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1 InChIKey JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N
Właściwości Temperatura wrzenia 270 °C[2][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 0 2 0
Podobne związki
Podobne związki	dekalina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Produkowana m.in. przez sinice^[6] oraz promieniowce^[3] (zwłaszcza z rodzaju Streptomyces^[6][7]). Gdy obecna jest, nawet w niewielkich ilościach, w wodzie, jest szybko wchłaniana przez ryby i gromadzona w ciele, a jej eliminacja wymaga wielodniowego przebywania w czystej wodzie^[3]. Jest odpowiedzialna (razem z 2-metyloizoborneolem) za błotnisty zapach ryb słodkowodnych, takich jak karpie i sumy^[8].

Geosmina w środowisku kwaśnym ulega dehydratacji do bezwonnej argosminy^[3], C
12H
20 (będącej w rzeczywistości mieszaniną kilku substancji)^[1], dlatego dodanie octu i innych kwaśnych składników do dań rybnych zmniejsza błotnisty smak.

Usuwanie geosminy i 2-metyloizoborneolu z wody wodociągowej stanowi duży problem dla przedsiębiorstw uzdatniających wodę^[5][9][10].