Fencyklidyna

Fencyklidyna, PCP – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna zaliczana do dysocjantów, pochodna piperydyny. W przeszłości fencyklidyna używana była do znieczulania przedoperacyjnego, jednak ze względu na swe psychoaktywne działanie i neurotoksyczność została wycofana z lecznictwa^[8].

Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zobacz też: PCP (ujednoznacznienie).

Fencyklidyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(1-fenylocykloheksylo)piperydyna Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. phencyclidinum inne PCP[1], anielski pył
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H25N
Masa molowa	243,39 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe o zapachu oleju i lekko amoniakalnym[2]
Identyfikacja
Numer CAS	77-10-1 2981-31-9 (bromowodorek)
PubChem	6468
DrugBank	DB03575
SMILES C1CCC(CC1)(C2=CC=CC=C2)N3CCCCC3
InChI InChI=1S/C17H25N/c1-4-10-16(11-5-1)17(12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1,4-5,10-11H,2-3,6-9,12-15H2 InChIKey JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[3] w innych rozpuszczalnikach tłuszcze, etanol[3] Temperatura topnienia 46–46,5 °C[4][5][6] 243–244 °C (chlorowodorek)[2] 214–218 °C (bromowodorek)[2] Temperatura wrzenia 136 °C (1 mmHg)[2][6] logP 4,69[4][2] Kwasowość (pKa) 8,29[4][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[7] chlorowodorek fencyklidyny Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H336 Zwroty P P301+P310+P330 Numer RTECS TN2272590 Dawka śmiertelna LD50 135 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[7]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
Farmakokinetyka Działanie halucynogenne, znieczulające Okres półtrwania 7-46 h
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, wziewnie, donosowo

Fencyklidyna została zsyntetyzowana w 1956 roku w amerykańskim przedsiębiorstwie farmaceutycznym Parke-Davis, do stosowania jako anestetyk podawany drogą dożylną. W latach 60. zaczęła być wykorzystywana jako narkotyk. W takim użyciu jest przyjmowana w formie doustnej, dożylnie, donosowo, lub – najczęściej – przez palenie^[3].

Działanie

Działanie farmakologiczne fencyklidyny polega na blokowaniu otwartego kanału receptora NMDA, co skutkuje silniejszą depolaryzacją neuronu^[9].

Efekty działania fencyklidyny są bardzo zróżnicowane i zależne od wielu czynników. Niewielka ilość środka może wywołać uczucie oziębłości i obojętności wobec otoczenia bądź poczucie siły i niewrażliwość. Ponadto może spowodować odrętwienie i zakłócenie mowy oraz uniemożliwić koordynację ruchów. Większe dawki mogą spowodować silną depersonalizację i konfuzję, delirium, trudności lub całkowite uniemożliwienie poruszania się.