Etosuksymid

Etosuksymid (łac. Ethosuximidum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwdrgawkowy. Hamuje impulsy elektryczne w mózgu, będące przyczyną napadów padaczki. Zmniejsza i łagodzi napady padaczkowe, zapobiega ich powstawaniu. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów^[5].

Etosuksymid

Enancjomer R Enancjomer S
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-3-etylo-3-metylopirolidyno-2,5-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. Ethosuximidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H11NO2
Masa molowa	141,17 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek lub woskowata substancja stała[1]
Identyfikacja
Numer CAS	77-67-8
PubChem	3291
DrugBank	DB00593
SMILES CCC1(CC(=O)NC1=O)C
InChI InChI=1S/C7H11NO2/c1-3-7(2)4-5(9)8-6(7)10/h3-4H2,1-2H3,(H,8,9,10) InChIKey HAPOVYFOVVWLRS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,06 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 23 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo łatwo[1] chlorek metylenu: bardzo łatwo[1] Temperatura topnienia 64–65 °C[3][2][4] Temperatura wrzenia 265 °C[2] logP 0,38 Kwasowość (pKa) 9,70
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36 Temperatura zapłonu 124 °C[2] Numer RTECS WN2800000 Dawka śmiertelna LD50 780 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N03 AD01 N03 AD51
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwdrgawkowe Biodostępność 93% (doustnie) Okres półtrwania 53 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Farmakokinetyka

Lek dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu krwi osiąga po ok. 1–7 godzin. Biologiczny okres półtrwania etosuksymidu wynosi 20–40 godzin u dzieci, 40–70 godzin u osób dorosłych. Metabolizm zachodzi w wątrobie. Wydalanie następuje przez nerki.

Wskazania

• padaczka
• napady nieświadomości

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• zaburzenia czynności wątroby i nerek
• padaczka uogólniona toniczno-kloniczna
• padaczka psychoruchowa
• uszkodzenie szpiku kostnego

Działania niepożądane

• bóle brzucha
• nudności
• wymioty
• brak apetytu
• biegunka
• bóle i zawroty głowy
• osłabienie
• zaburzenia snu
• światłowstręt
• zmiany w obrazie krwi
• psychozy

Preparaty

• Petinimid – kapsułki 0,25 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania ustala lekarz. Zwykle dorośli początkowo 1 kapsułkę, następnie należy stopniowo zwiększać dawkę dobową co 4–7 dni o 1 kapsułkę aż do ustąpienia napadów.

Uwagi

Etosuksymidu nie należy stosować w okresie karmienia piersią. W trakcie leczenia nie należy spożywać alkoholu, prowadzić pojazdów oraz obsługiwać maszyn. Podczas przyjmowania leku zaleca się okresową kontrolę obrazu krwi.

Przypisy

1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
2. Etosuksymid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-10]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
3. Ethosuximide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-10] (ang.).
4. Ethosuximide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00593 (ang.).
5. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, s. 182.

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.