Etofibrat

Etofibrat (łac. etofibratum) – organiczny związek chemiczny, diester glikolu etylenowego z kwasem nikotynowym i kwasem klofibrowym^[2]. Został opracowany jako lek z grupy fibratów, po stwierdzeniu, że klofibrat (klofibran etylu) i kwas nikotynowy wykazują synergistyczne działanie w leczeniu choroby wieńcowej^[3].

Etofibrat

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H18ClNO5
Masa molowa	363,79 g/mol
Wygląd	biały proszek[1] lub żółtawa ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	31637-97-5
PubChem	65777
DrugBank	DB08983
SMILES CC(C)(OC1=CC=C(Cl)C=C1)C(=O)OCCOC(=O)C1=CN=CC=C1
InChI InChI=1S/C18H18ClNO5/c1-18(2,25-15-7-5-14(19)6-8-15)17(22)24-11-10-23-16(21)13-4-3-9-20-12-13/h3-9,12H,10-11H2,1-2H3 InChIKey XXRVYAFBUDSLJX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura rozkładu 214 °C[2] logP 3,55[1] Współczynnik załamania 1,5422 (589 nm, 20 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki	klofibrat
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C10AB09

Można go otrzymać w dwuetapowym procesie, rozpoczynającym się od reakcji tlenku etylenu z kwasem klofibrowym, w wyniku której powstaje monoester – klofibrynian 2-hydroksyetylu, zawierający wolną grupę hydroksylową (wydajność ok. 80%). Produkt ten poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu nikotynowego w obecności trimetyloaminy, uzyskując produkt końcowy z wydajnością również ok. 80%^[2].

W organizmie po kontakcie z hydrolazami obecnymi w osoczu następuje stopniowa hydroliza wiązań estrowych z uwolnieniem obu kwasów^[3].

Przypisy

1. Etofibrat (nr 90013) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Carlos SunkelC.S. Letelier Carlos SunkelC.S., Fernando CilleroF.C. Grafulla Fernando CilleroF.C., Preparation of glycol (2-(p-chlorophenoxy)-2-methylpropionate)-2-nicotinate. Patent US4028369, patents.google.com, 1977 [dostęp 2019-07-14] (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
3. A.C.A.C. Sposito A.C.A.C. i inni, Etofibrate but not controlled-release niacin decreases LDL cholesterol and lipoprotein (a) in type IIb dyslipidemic subjects, „Brazilian Journal of Medical and Biological Research”, 34 (2), 2001, s. 177–182, DOI: 10.1590/s0100-879x2001000200004, PMID: 11175492 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.