Epimery

Epimery – diastereoizomery różniące się konfiguracją przy jednym i tylko jednym centrum chiralnym^[1]. W chemii węglowodanów pojęcie epimerów bywa zawężane do pary diastereoizomerycznych aldoz o przeciwnej konfiguracji przy atomie węgla 2^[2] (tak zdefiniowane epimery w reakcji z fenylohydrazyną(inne języki) dają ten sam osazon(inne języki)).

Epimerami według definicji ogólnej są np. pary^[a]:

• D-glukoza/D-mannoza oraz L-glukoza/L-mannoza
• D-glukoza/D-galaktoza oraz L-glukoza/L-galaktoza
• D-galaktoza/D-taloza(inne języki) oraz L-galaktoza/L-taloza
• D-mannoza/D-taloza oraz L-mannoza/L-taloza

Podkreślone pary są epimerami także według wąskiej definicji stosowanej zwykle dla węglowodanów.

• 
  D i L glukoza
• 
  D i L mannoza
• 
  D i L galaktoza
• 
  D i L taloza

Reakcja prowadząca do zmiany konfiguracji absolutnej przy atomach węgla prowadząca do przemiany jednego epimeru w drugi nazywana jest epimeryzacją. Węglowodany różniące się konfiguracją przy anomerycznym atomie węgla są zarówno anomerami, jak i epimerami, a proces ich epimeryzacji nosi nazwę anomeryzacji i zachodzi w łagodnych warunkach:

Epimeryzacja anomerów α i β glukozy

Uwagi

1. Natomiast para diastereoizomerów galaktoza/mannoza nie stanowi epimerów, gdyż cząsteczki te różnią się konfiguracją przy dwóch atomach węgla. Także poszczególne cukry z serii L i D (np. L-glukoza/D-glukoza) nie są epimerami, gdyż nie są diastereoizomerami, lecz enancjomerami (stanowią swoje odbicia lustrzane).