Ditizon

Ditizon, difenylotiokarbazon – organiczny związek chemiczny, pochodna tiokarbazonu, stosowany jako odczynnik chemiczny do wykrywania i oznaczania metali.

Roztwór ditizonu w etanolu

Ditizon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,5-difenylotiokarbazon Inne nazwy i oznaczenia 1-anilino-3-fenyloiminotiomocznik dwufenylotiokarbazon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H12N4S
Inne wzory	C6H5-NH-NH-C(S)-N=N-C6H5
Masa molowa	256,33 g/mol
Wygląd	niebieskawoczarny, brunatnawoczarny lub czarny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	60-10-6
PubChem	657262
SMILES C1=CC=C(C=C1)NNC(=S)N=NC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C13H12N4S/c18-13(16-14-11-7-3-1-4-8-11)17-15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H,(H,16,18)/b17-15+ InChIKey UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 167–168 °C (rozkład)[2][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS LQ9450000 Dawka śmiertelna LD50 56 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

W stanie stałym ma postać czarnego lub czarnobrunatnego proszku. jest nierozpuszczalny w wodzie. Jego roztwór w etanolu, chloroformie lub czterochlorku węgla ma kolor zielony.

Stosowany jest do oznaczania metali (np. bizmutu, kadmu, kobaltu, ołowiu, rtęci, srebra, złota) metodami kompleksometrycznymi i fotometrycznymi^[4] oraz do ich ekstrakcji, np. śladów srebra z roztworów związków platynowców^[5].

Pochodne ditizonu po dodaniu substancji pomocniczych mogą stanowić preparat farmaceutyczny stosowany do diagnozowania, zwłaszcza stanów patologicznych trzustki i innych narządów i tkanek, zawierających duże stężenie jonów metali, w tym cynku.^{[potrzebny przypis]}

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Dithizone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).
3. Ditizon (nr 43820) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
4. Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman, Charles M. Wilson: Indicator Reagents. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Wyd. 6. Weinheim: Viley-VCH, s. 19-20. DOI: 10.1002/14356007.a14_127. ISBN 978-3-527-30385-4.
5. Ingo Kleinwächter: Platinum Group Metals and Compounds. Separation of Platinum Group Metals. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Wyd. 6. Weinheim: Viley-VCH, s. 27. DOI: 10.1002/14356007.a21_075. ISBN 978-3-527-30385-4.