Diacetylen

Diacetylen, butadiyn, C
4H
2 – organiczny związek chemiczny, wysoce nienasycony węglowodór, którego cząsteczka zawiera trzy wiązania pojedyncze i dwa wiązania potrójne. Jest pierwszym przedstawicielem szeregu poliynów.

Diacetylen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) buta-1,3-diyn Inne nazwy i oznaczenia butadiyn
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H2
Masa molowa	50,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	460-12-8
PubChem	9997
SMILES C#CC#C
InChI InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H InChIKey LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,7364 g/cm³ (0 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 9,45 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w chloroformie i etanolu, dobrze w eterze i acetonie[1] Temperatura topnienia −36,4 °C[2] Temperatura wrzenia 10,3 °C[2] Współczynnik załamania 1,4189 (589 nm, 5 °C)[1]
Budowa Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Diacetylen został zidentyfikowany w atmosferze Tytana i w mgławicy protoplanetarnej Westbrook metodami spektroskopowymi. Związek powstaje w atmosferze Tytana głównie przez reakcję acetylenu i rodnika etynylu C
2H•
, powstającego podczas fotolizy acetylenu. Rodnik ten może atakować wiązanie potrójne i reaguje wydajnie w niskiej temperaturze. Diacetylen został wykryty także na Księżycu^[3].

Otrzymywanie

Związek ten można otrzymać przez dehydrochlorowanie 1,4-dichloro-2-butynu wodorotlenkiem potasu w niskiej temperaturze^[4]:

ClCH
2C≡CCH
2Cl → HC≡C−C≡CH

Przypisy

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-76, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
2. 1,3-Butadiyne, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-16] (ang.).
3. „The Multiplying Mystery of Moonwater”, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
4. Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991). „A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications 21:657 .

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/butadiyne
• Universalis: diacetylene