Dezomorfina

Dezomorfina – organiczny związek chemiczny, pochodna morfiny, różniąca się od niej brakiem grupy hydroksylowej i wiązania podwójnego. Ma działanie uspokajające i przeciwbólowe, jest ok. 8–10 razy silniejsza od morfiny^[3][4][5][6]. Tradycyjnie syntetyzowana z kodeiny^[7].

Dezomorfina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4R,4aR,7aS,12bS)-3-metylo-2,4,4a,5,6,7,7a,13-oktahydro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izochinolin-9-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. nazwa handlowa: Permonid inne 4,5-α-epoksy-17-metylomorfinan-3-ol, dihydrodezoksymorfina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO2
Masa molowa	271,35 g/mol
Wygląd	prostokątne płytki po krystalizacji z mieszaniny acetonu i wody[1]
Identyfikacja
Numer CAS	427-00-9
PubChem	5362456
DrugBank	DB01531
SMILES CN1CCC23C4CCCC2C1CC1=C3C(O4)=C(O)C=C1
InChI InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 InChIKey LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
Właściwości Rozpuszczalność rozpuszczalna w acetonie i octanie etylu[1] Temperatura wrzenia 189 °C (bezwodna)[1] Temperatura sublimacji 140–170 °C (pod wysoką próżnią)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Numer RTECS QD1730000 Dawka śmiertelna LD50 27 mg/kg (mysz, dożylnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	środek odurzający grup I-N i IV-N

Dezomorfina została opisana i opatentowana w 1932 roku w Stanach Zjednoczonych^[8]. Stała się popularna w Rosji w 2010 roku, gdzie jest otrzymywana domowymi sposobami z mieszaniny m.in. kodeiny, jodu i fosforu. Uzyskany w ten sposób narkotyk, tzw. krokodyl (ros. крокодил), ze względu na zanieczyszczenia i toksyczne związki powstałe w procesie produkcji, nieodwracalnie uszkadza organizm zażywającego, na skórze którego pojawiają się zielonkawe plamy spowodowane gniciem ciała. Po pewnym czasie występują również niegojące się rany, w które często wdaje się gangrena, doprowadzając do śmierci albo do konieczności amputacji mięśnia (o ile nie został on wcześniej dostatecznie zniszczony, aby nastąpiło samoistne oderwanie się od ścięgien i kości)^[9][10].

Synteza

Synteza dezomorfiny z kodeiny

Przypisy

1. Desomorphine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).
2. Desomorphine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-11] (ang.).
3. Alan F.A.F. Casy Alan F.A.F., Robert T.R.T. Parfitt Robert T.R.T., Opioid Analgesics. Chemistry and Receptors, New York: Plenum Press, 1986, s. 32, ISBN 978-0-306-42130-3.
4. R.R. Bognar R.R., S.S. Makleit S.S., Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine, „Arzneimittelforschung”, 8 (6), 1958, s. 323–325, PMID: 13546093 (niem.).
5. Paul A.J.P.A.J. Janssen Paul A.J.P.A.J., A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity, „British Journal of Anaesthesia”, 34 (4), 1962, s. 260–268, DOI: 10.1093/bja/34.4.260, PMID: 14451235.
6. Lewis J.L.J. Sargent Lewis J.L.J., Everette L.E.L. May Everette L.E.L., Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon, „Journal of Medicinal Chemistry”, 13 (6), 1970, s. 1061–1063, DOI: 10.1021/jm00300a009, PMID: 4098039 (ang.).
7. Nathan B.N.B. Eddy Nathan B.N.B., Homer A.H.A. Howes Homer A.H.A., Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives, „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 55 (3), 1935, s. 67–257 (ang.).
8. Lyndon FrederickL.F. Small Lyndon FrederickL.F., Morphine Derivative and Processes for its Preparation, patent US 1980972, 13 listopada 1932 [dostęp 2012-01-21] (ang.).
9. MichałM. Siegieda MichałM., „Krokodyl” wygryzł heroinę, [w:] TVP Info [online], 9 stycznia 2012 [zarchiwizowane z adresu 2012-04-15].
10. KamilK. Przybyliński KamilK., „Krokodyl”, niezwykle groźny narkotyk z Rosji coraz popularniejszy, [w:] Wiadomości24.pl [online], 9 stycznia 2012 [zarchiwizowane z adresu 2012-01-13].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.