Dezomorfina

Dezomorfina – organiczny związek chemiczny, pochodna morfiny, różniąca się od niej brakiem grupy hydroksylowej i wiązania podwójnego. Ma działanie uspokajające i przeciwbólowe, jest ok. 8–10 razy silniejsza od morfiny^[3][4][5][6]. Tradycyjnie syntetyzowana z kodeiny^[7].

Dezomorfina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4R,4aR,7aS,12bS)-3-metylo-2,4,4a,5,6,7,7a,13-oktahydro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izochinolin-9-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. nazwa handlowa: Permonid inne 4,5-α-epoksy-17-metylomorfinan-3-ol, dihydrodezoksymorfina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO2
Masa molowa	271,35 g/mol
Wygląd	prostokątne płytki po krystalizacji z mieszaniny acetonu i wody[1]
Identyfikacja
Numer CAS	427-00-9
PubChem	5362456
DrugBank	DB01531
SMILES CN1CCC23C4CCCC2C1CC1=C3C(O4)=C(O)C=C1
InChI InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 InChIKey LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
Właściwości Rozpuszczalność rozpuszczalna w acetonie i octanie etylu[1] Temperatura wrzenia 189 °C (bezwodna)[1] Temperatura sublimacji 140–170 °C (pod wysoką próżnią)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Numer RTECS QD1730000 Dawka śmiertelna LD50 27 mg/kg (mysz, dożylnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	środek odurzający grup I-N i IV-N

Dezomorfina została opisana i opatentowana w 1932 roku w Stanach Zjednoczonych^[8]. Stała się popularna w Rosji w 2010 roku, gdzie jest otrzymywana domowymi sposobami z mieszaniny m.in. kodeiny, jodu i fosforu. Uzyskany w ten sposób narkotyk, tzw. krokodyl (ros. крокодил), ze względu na zanieczyszczenia i toksyczne związki powstałe w procesie produkcji, nieodwracalnie uszkadza organizm zażywającego, na skórze którego pojawiają się zielonkawe plamy spowodowane gniciem ciała. Po pewnym czasie występują również niegojące się rany, w które często wdaje się gangrena, doprowadzając do śmierci albo do konieczności amputacji mięśnia (o ile nie został on wcześniej dostatecznie zniszczony, aby nastąpiło samoistne oderwanie się od ścięgien i kości)^[9][10].

Synteza

Synteza dezomorfiny z kodeiny