Dakarbazyna

Dakarbazyna (łac. dacarbazinum) – organiczny związek chemiczny, należy do cytostatyków o właściwościach alkilujących z grupy triazenów. Jak każdy lek z tej grupy, dakarbazyna jest fazowo-niespecyficzna, swoista dla cyklu komórkowego. Jest związkiem nieczynnym farmakologicznie, aktywacji ulega dopiero w wątrobie.

Dakarbazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-[(1E)-3,3-dimetylotriaz-1-enylo]-1H-imidazolo-4-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. dacarbazinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10N6O
Masa molowa	182,18 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółtawy, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	4342-03-4
PubChem	135398738
DrugBank	DB00851
SMILES CN(C)N=NC1=C(NC=N1)C(=O)N
InChI InChI=1S/C6H10N6O/c1-12(2)11-10-6-4(5(7)13)8-3-9-6/h3H,1-2H3,(H2,7,13)(H,8,9)/b11-10+ InChIKey FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 4,22 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach słabo rozpuszczalna w etanolu, praktycznie nierozpuszczalna w chlorku metylenu[1] Temperatura topnienia 205 °C[3][4][2] logP −0,24[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302+H312+H332, H315, H319, H335, H340, H350 Zwroty P P201, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P312, P308+P313 Numer RTECS NI3950000 Dawka śmiertelna LD50 350 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01AX04
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek <5% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Zastosowanie

• ziarnica złośliwa;
• czerniak złośliwy;
• guzy lite u dzieci;
• mięsaki.

Działania niepożądane

• zahamowanie aktywności szpiku (zwykle opóźnione o kilka dni);
• nudności i wymioty (zwykle o ciężkim przebiegu, utrzymują się nawet do kilku dni)^[6];
• objawy grypopodobne (gorączka, dreszcze);
• przebarwienia skóry;
• uszkodzenie wątroby (rzadko);
• zaburzenia spermatogenezy;
• silny ból i miejscowe uszkodzenie tkanek w razie wynaczynienia;
• zwłóknienie płuc (bardzo rzadko).

Drogi podania i dawkowanie

Dakarbazynę podaje się dożylnie, we wlewie kroplowym.

Przypisy

1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
2. Dacarbazine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00851 [dostęp 2021-10-31] (ang.).
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-140, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
4. Dacarbazine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18] (ang.).
5. Dakarbazyna [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: D2390 [dostęp 2021-10-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
6. Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology wg Recommendations for the use of antiemetics: evidence-based, clinical practice guidelines [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2010-02-11].

Bibliografia

• Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., RobertR. Adamowicz RobertR., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 184, ISBN 83-85632-82-4.
• Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), t. II, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 410, ISBN 978-83-200-3725-8.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.