Brucyna

Brucyna – alkaloid indolowy występujący w nasionach kulczyby, pochodna strychniny. Substancja krystaliczna, o temperaturze topnienia 178 °C. Jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych.

Brucyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4aR,5aS,8aR,13aS,15bR)-10,11-dimetoksy-4a,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-dekahydro-2H-4,6-metanoindolo[3,2,1-i]oksepino[2,3,4-de]pirolo[2,3-h]chinolin-14-on Inne nazwy i oznaczenia 2,3-dimetoksystrychnina, 10,11-dimetoksystrychnina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H26N2O4
Masa molowa	394,46 g/mol
Wygląd	biały proszek[1] lub bezbarwne kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS	357-57-3
PubChem	442021
SMILES COC1=C(C=C2C(=C1)C34CCN5C3CC6C7C4N2C(=O)CC7OCC=C6C5)OC
InChI InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 InChIKey RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N
Właściwości Gęstość 1,31 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 3,2 g/l (15 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[2] Temperatura topnienia 175–178 °C[2][4][1] logP 1,48 Kwasowość (pKa) 8,28 Zasadowość (pKb) 5,72
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H330, H300, H412 Zwroty P P260, P264, P273, P284, P301+P310, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R26/28, R52/53 Zwroty S S1/2, S13, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 4 0   Numer RTECS EH8925000 Dawka śmiertelna LD50 150 mg/kg (mysz, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wykazuje silnie toksyczne działanie na organizm. Działa 50-krotnie słabiej niż strychnina. Ze względu na bardzo gorzki smak stosowana jest obecnie jako wskaźnik goryczy.

Przypisy

1. Brucyna (nr 399027) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
3. Department of Chemistry, The University of Akron: Brucine. [dostęp 2012-04-28]. (ang.).
4. Brucine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-04-28] (ang.).
5. Brucyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
6. Brucyna (nr 399027) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4368673-4

Encyklopedie internetowe:

• SNL: brucin
• Catalana: 0086310