Biliwerdyna

Biliwerdyna – organiczny związek chemiczny, niebieskozielony barwnik żółciowy zbudowany z dwóch pierścieni pirolowych i dwóch pirolidonowych połączonych mostkami metinowymi =CH-. Produkt reakcji rozpadu pierścienia porfirynowego hemu^[2][3][4].

Biliwerdyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 3-[(2Z,5E)-2-[(3-(2-karboksyetylo)-5-[(Z)-(3-etenylo-4-metylo-5-oksopirol-2-pirolideno)metylo)-4-metylo-1H-pirol-2-ilo]metylideno]-5-[(4-etenylo-3-metylo-5-oksopirol-2-ilo)metylideno]-4-metylopirol-3-ilo]propionowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H34N4O6
Masa molowa	582,65 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	114-25-0
PubChem	5353439
DrugBank	DB02073
SMILES CC1=C(C(=CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)NC1=CC4=NC(=O)C(=C4C)C=C)CCC(=O)O
Właściwości Temperatura topnienia >300 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Związek ten powstaje w wątrobie poprzez rozerwanie mostka α-metinowego w grupie hemowej, przy udziale tlenu, NADPH i katalizatora (oksygenazy hemowej). Gady i ptaki wydalają biliwerdynę wraz z kałem, u ssaków następuje jej dalsza redukcja do bilirubiny i dopiero w takiej postaci jest wydalana^[2][4][5].

Biliwerdyna jest też przyczyną zielononiebieskiego zabarwienia ości belony^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

1. Biliverdine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-23] (ang.).
2. Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: Biochemia. Warszawa: PWN, 2003. Brak numerów stron w książce
3. Słownik terminów biologicznych PWN: biliwerdyna. [dostęp 2013-07-28].
4. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 28, ISBN 978-83-01-16529-1.
5. Encyklopedia Biologia. Agnieszka Nawrot (red.). Kraków: Wydawnictwo GREG, s. 59. ISBN 978-83-7327-756-4.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• БРЭ: 1866125
• Catalana: 0084465