Bifenyl

Bifenyl (E230) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych związków policyklicznych, dimer benzenu.

Atropoizomery kwasu 6,6'-dinitro-[1,1'-bifenylo]-2,2'-dikarboksylowego^[6]

Bifenyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,1′-bifenyl Inne nazwy i oznaczenia E230, difenyl, fenylobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H10
Inne wzory	C6H5–C6H5, Ph−Ph
Masa molowa	154,21 g/mol
Wygląd	krystaliczne, jasnożółte ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	92-52-4
PubChem	7095
SMILES C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H InChIKey ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,992 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 6,94 mg/l Temperatura topnienia 68–70 °C[2][1][3][4] Temperatura wrzenia 255–256,1 °C[1][2][3] Punkt krytyczny 499 °C[3]; 33,3 MPa[3] logP 3,98
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Uwaga Zwroty H H319, H335, H315, H410 Zwroty P P261, P273, P305+P351+P338, P501 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Drażniący (Xi) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R36/37/38, R50/53 Zwroty S S2, S23, S60, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 1 0   Temperatura zapłonu 110 °C (zamknięty tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 570 °C[3] Numer RTECS DU8050000 Dawka śmiertelna LD50 56 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	bisfenol A, stilben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pierścienie fenylowe bifenylu nie są położone w jednej płaszczyźnie, najniższą energię ma konformacja, w której skręcone są one względem siebie o ok. 45°. Bariera energetyczna rotacji jest stosunkowo niska i wynosi ok. 6–8 kcal/mol^[7]. Z powodu zahamowania rotacji pierścieni, pochodne bifenylu podstawione różnymi grupami w pozycjach orto są chiralne i występują w postaci dwóch atropoizomerów^[8].

Przypisy

1. Bifenyl (nr B34656) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
2. Biphenyl, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-23] (ang.).
3. Department of Chemistry, The University of Akron: 1,1'-Biphenyl. [dostęp 2012-03-23]. (ang.).
4. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
5. Bifenyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
6. Christie, George Hallatt, Kenner, James. LXXI.-The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of [gamma]-6 : 6[prime or minute]-dinitro- and 4 : 6 : 4[prime or minute] : 6[prime or minute]-tetranitro-diphenic acids into optically active components. „Journal of the Chemical Society, Transactions”. 121 (0), s. 614-620, 1922. DOI: 10.1039/CT9222100614.
7. Johansson, Mikael P., Olsen, Jeppe. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. „Journal of Chemical Theory and Computation”. 4 (9), s. 1460-1471, 2008. DOI: 10.1021/ct800182e.
8. Testa, Bernard. Organic Stereochemistry. Part 3. „Helvetica Chimica Acta”. 96 (3), s. 351-374, 2013. DOI: 10.1002/hlca.201200471.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85014271
• GND: 4145662-2
• BnF: 12364695b
• BNCF: 32651
• J9U: 987007282689305171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/biphenyl
• БРЭ: 1872187
• SNL: bifenyl
• Catalana: 0228320
• DSDE: bifenyl