Anandamid

Anandamid (AEA) – organiczny związek chemiczny z grupy psychoaktywnych kannabinoidów występujący w organizmach żywych. Wchodzi w skład układu endokannabinoidowego. Jest neuroprzekaźnikiem wydzielającym się podczas snu i relaksu. Działa zarówno ośrodkowo jak i obwodowo. Anandamid jest alkaloidem kakaowca.

Anandamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroksyetylo)ikoza-5,8,11,14-tetraenamid Inne nazwy i oznaczenia arachidonoiloetanolamid, AEA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H37NO2
Masa molowa	347,53 g/mol
Wygląd	lekko żółta oleista ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	94421-68-8
PubChem	5281969
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
InChI InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- InChIKey LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
Właściwości Gęstość 0,92 g/cm³[1]; ciecz
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-02-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[1]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0   Numer RTECS JX3842500
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja niesklasyfikowana

Związek ten sprzyja – w niskich stężeniach – podtrzymaniu ciąży, natomiast w wysokich powoduje poronienia – zaobserwowali badacze z USA. Do takich wniosków doszli naukowcy z zespołu Sudhansu Dey z Vanderbilt University Medical Center w Nashville, którzy prowadzili badania nad rolą anandamidu na proces zagnieżdżania (tzw. implantacji) zarodków mysich w macicy.

Anandamid oddziałuje też na receptory CB1 znajdujące się na komórkach zarodka. Naukowcy obserwowali już wcześniej, że jego produkcja rośnie w organizmie samic tuż przed implantacją zarodka i spada w czasie tego procesu. Nie potrafili jednak ocenić wpływu anandamidu na przebieg samej implantacji.

Okazało się, że w niskich stężeniach anandamid aktywuje enzym zwany kinazą i w ten sposób ułatwia implantację zarodka w macicy. Jednak już przy czterokrotnie wyższym stężeniu, zamiast aktywować ERK, anandamid blokuje procesy prowadzące do implantacji zarodka.

Badania opublikowane w 2003 roku wykazały, że u biegaczy i rowerzystów, którzy ćwiczyli z umiarkowaną intensywnością w długim okresie, następuje duży wzrost poziomu anandamidu. Skłania to badaczy do poglądu, że wydzielający się podczas wysiłku anandamid może wywoływać odurzenie kannabinoidowe i wystąpienie fenomenu euforii biegacza, objawiającego się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból^[3][4]. Stwierdzono również, że anandamid jest produkowany w ciele nie tylko w odpowiedzi na wysiłek fizyczny, ale również podczas technik „pracy z ciałem” (ang. bodywork) takich jak np. masaż^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

1. Arachidonylethanolamide (nr A0580) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Anandamid (nr A0580) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-02-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. P.B.P.B. Sparling P.B.P.B. i inni, Exercise activates the endocannabinoid system, „Neuroreport”, 14 (17), 2003, s. 2209–2211, DOI: 10.1097/00001756-200312020-00015, ISSN 0959-4965, PMID: 14625449 [dostęp 2020-01-22]. Dostęp otwarty w serwisie eScholarship [dostęp 2020-01-22].
4. David Terraso: Research Locates Source of Runner's High Experienced by Athletes. Georgia Institute of Technology, 2004-01-08. [dostęp 2020-01-22]. (ang.).

Bibliografia

• W.A.W.A. Devane W.A.W.A. i inni, Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor, „Science”, 258, 1992, s. 1946–1949, DOI: 10.1126/science.1470919, PMID: 1470919.
• R. Mechoulam, E. Fride: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides. W: Cannabinoid Receptors. R. Pertwee (red.). London: Academic Press, 1995, s. 233–258. ISBN 978-0125514606.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: topic/anandamide