Alfentanyl

Alfentanyl – organiczny związek chemiczny, silny, krótko działający opioidowy lek przeciwbólowy. Pod względem chemicznym jest pochodną piperydyny i analogiem fentanylu, od którego jest kilkakrotnie (3–4 razy) słabszy. Działanie przeciwbólowe, znieczulające i uspokajające pojawia się już po kilku minutach od podania i utrzymuje się kilkanaście minut, co jest związane z gwałtownie zachodzącymi procesami dystrybucji i redystrybucji. Efekt terapeutyczny wywoływany jest głównie poprzez agonistyczne działanie na receptor μ. Stosowany jest wyłącznie w anestezjologii w celu podtrzymania znieczulenia ogólnego w czasie zabiegu operacyjnego. Działa przeciwbólowo 40 razy krócej od morfiny. Zapewnia dobrą stabilizację układu krążenia, nie działa depresyjnie na mięsień sercowy.

Alfentanyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-{1-[2-(4-etylo-4,5-dihydro-5-okso-1H-tetrazol-1-ilo)etylo]-4-(metoksymetylo)-4-piperydynylo}-N-fenylopropanoamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. alfentanili hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H32N6O3
Masa molowa	416,52 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	71195-58-9 70879-28-6 (chlorowodorek)
PubChem	51263
DrugBank	DB00802
SMILES CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2)CCN3C(=O)N(N=N3)CC)COC
InChI InChI=1S/C21H32N6O3/c1-4-19(28)27(18-9-7-6-8-10-18)21(17-30-3)11-13-24(14-12-21)15-16-26-20(29)25(5-2)22-23-26/h6-10H,4-5,11-17H2,1-3H3 InChIKey IDBPHNDTYPBSNI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 34,6 mg/l[1] Temperatura topnienia 140,8 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Numer RTECS TX1452480
Podobne związki
Podobne związki	fentanyl, sufentanyl
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N01AH02
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe Biodostępność 100% Okres półtrwania 90–111min Wiązanie z białkami osocza i tkanek 92% Metabolizm wątrobowy Wydalanie głównie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania infuzja i iniekcja dożylna Objętość dystrybucji 0,4–1 l

Działania niepożądane

Działania uboczne są typowe dla leków opioidowych, lecz powikłania sercowo-naczyniowe są rzadsze niż w przypadku fentanylu i innych jego analogów. Obserwuje się natomiast głębszą depresję ośrodka oddechowego trwającą 30 do 50 minut. W niewydolności wątroby znacznemu wydłużeniu ulega okres półtrwania, powodując konieczność zmniejszenia dawek leku. Alfentanyl powoduje również zaburzenia hormonalne typowe dla opioidów – wzrost wydzielania hormonu wzrostu, hormonu antydiuretycznego, kortyzolu oraz amin katecholowych.

Dawkowanie

Dawkowanie alfentanylu^[2]:

• przy znieczuleniu krótszym niż 30 min ze spontaniczną wentylacją stosuje się dawki 8–20 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 3–5 μg/kg m.c. co 5–20 min;
• przy znieczuleniu dłuższym niż 30 min ze spontaniczną wentylacją stosuje się dawki 20–75 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 5–15 μg/kg m.c.;
• w indukcji anestezji z wentylacją dłuższej niż 45 min stosuje się dawki 130–245 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 0,5–15 μg/kg m.c./min.

Preparaty

Na chwilę obecną żaden preparat zawierający alfentanyl nie jest dopuszczony do obrotu na terenie Polski^[3].