Loading AI tools
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Aldehyd masłowy, butanal – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Występuje naturalnie w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych i roślinach[1].
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C4H8O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
72,11 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki |
aldehyd propionowy, aldehyd izomasłowy, aldehyd walerianowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Zasadniczą metodą otrzymywania aldehydu masłowego stosowaną obecnie w przemyśle jest hydroformylowanie propenu:
Stosuje się przy tym katalizatory homogeniczne będące hydrydokarbonylkami metali przejściowych[12], np. kompleksy hydrydokarbonylorodu(I)[13]. Tą metodą otrzymuje się mieszaninę aldehydu masłowego i aldehydu izomasłowego o czystości 90–98%[12]. Roczna produkcja butanalu wynosi około 6,8×106 ton i opiera się głównie na powyższej metodzie[1].
Przed opracowaniem metody hydroformylowania najczęściej stosowana była kondensacja aldolowa aldehydu octowego do aldehydu krotonowego, a następnie jego katalityczne uwodornienie[14]. Inną metodą, niestosowaną na skalę przemysłową, jest odwodornienie butanolu przeprowadzane w fazie gazowej z katalizatorem heterogenicznym opartym na miedzi z dodatkami cynku lub chromu. Niewielkie ilości butanalu powstają także w syntezie Fischera-Tropscha[14].
W temperaturze pokojowej jest łatwopalną cieczą o ostrym, gryzącym zapachu, podrażnia oczy i skórę oraz układ oddechowy[9]. Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[1]. Pod wpływem śladowych ilości kwasów ulega trimeryzacji, czemu można zapobiec dodatkiem zasady (np. trietanoloaminy). W kontakcie z powietrzem łatwo ulega utlenieniu do kwasu masłowego i z tego względu wymaga przechowywania w atmosferze gazu obojętnego[15].
Najważniejszą reakcją stosowaną w przemyśle jest kondensacja aldehydu masłowego z zasadowym katalizatorem, w wyniku której powstaje 2-etyloheksanal, który następnie poprzez uwodornienie przekształcany jest do 2-etyloheksanolu – związku służącego do otrzymywania ftalanu dioktylu (DOP), plastyfikatora poli(chlorku winylu) (PCW)[16].
Stosuje się go również do otrzymywania innych związków, głównie od cztero- do ośmiowęglowych[1], a także gum i żywic syntetycznych[17][18].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.